Question

【題目】藥物 W 對(duì)肝癌的治療具有很好的效果，一種合成藥物 W 的路線如下：

已知以下信息：

①2HCHO +NaOH→CH3OH+ HCOONa

②

③丁烯二酸酐的結(jié)構(gòu)筒式為

回答下列問題：

(1)有機(jī)物 A 中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、_____(填名稱)。

(2)第①步反應(yīng)中除生成外，還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(3)H 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(4)第⑤步的反應(yīng)類型是_____。

(5)L 是藥物 W 的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的 L 有 _____種(不考慮立體異構(gòu))；

①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上，有 4 個(gè)取代基

②既能與 FeCl3，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與 NaHCO3，溶液反應(yīng)生成氣體

③1mol能與 3 mol NaOH 完全反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為 1:2:2:3 的結(jié)構(gòu)簡式為 ____。

(6)寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線：_____其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 16

【解析】

A發(fā)生信息①的反應(yīng)，除了生成羧酸鈉外還生成，反應(yīng)②為-COONa與鹽酸的反應(yīng)生成-COOH，反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生加成反應(yīng)生成W，根據(jù)W結(jié)構(gòu)簡式知，H為。

（1）有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；

（2）第①步反應(yīng)中除生成外，還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（3）H 的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）第⑤步的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

（5）W分子式為C8H8O4，W不飽和度為=5，L是藥物W的同分異構(gòu)體，L符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上，有4 個(gè)取代基；②既能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基和酚羥基；③1mol 能與3 mol NaOH 完全反應(yīng)，苯環(huán)的不飽和度是4，一個(gè)羧基的不飽和度是1，說明該物質(zhì)中還含有2個(gè)酚羥基。因?yàn)橛?/span>4個(gè)取代基，則另一個(gè)取代基為-CH3，如果2個(gè)-OH相鄰，-COOH與1個(gè)-OH相鄰，有3種結(jié)構(gòu)，如果-COOH與1個(gè)-OH相間，有3種；如果兩個(gè)-OH相間，-COOH位于兩個(gè)-OH對(duì)稱的苯環(huán)上，有4種結(jié)構(gòu)，如果-COOH與1個(gè)-OH相鄰、1個(gè)-OH相對(duì)，有3種；如果兩個(gè)-OH相對(duì)，-COOH與1個(gè)-OH相鄰，有3種結(jié)構(gòu)；所以符合條件的有16種；其中核磁共振氫譜為四組峰，蜂面積比為1：2：2：3 的結(jié)構(gòu)簡式為（或），故答案為：16；（或）；

（6）加熱生成，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，其合成路線為，故答案為：。