Question

【題目】鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如圖所示(部分試劑和條件未注明)：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________；

（2）生成E的化學(xué)方程式是___________________________________________；

（3）下列有關(guān)G的敘述中,不正確的是______(填序號(hào))。

A．G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

B．G能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

C．1molG最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（4）H的同分異構(gòu)體有多種，試寫(xiě)出滿足以下條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

①遇FeCl3溶液呈紫色，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰。

（5）在F向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中，常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，K的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

Answer 1

【答案】（1） （2） （3）ab

（4）（其他合理答案亦可。）（5）

【解析】

試題分析：由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，發(fā)生的反應(yīng)為類似已知i中取代反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為CH2=C（CH3）2，B為（CH3）3CCl，叔丁基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合F的分子式可知F為F到G發(fā)生的是類似已知i的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，

（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）生成E的化學(xué)方程式是，故答案為：；

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

a．G分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，a錯(cuò)誤；

b．G分子中存在醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，b錯(cuò)誤；

c．醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)都可以與氫氣加成，所以1 mol G最多能與5mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，c正確；故答案為：ab；

（4）H的同分異構(gòu)體有多種，①遇FeCl3溶液呈紫色，則含酚-OH，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰，則結(jié)構(gòu)中只有4種H，滿足條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，；

（5）F向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中，常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，因?yàn)镚分子中仍存在醛基，可以與丙醛繼續(xù)發(fā)生類似已知i的反應(yīng)，所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．