Question

（16分）A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有_____；A的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）是____；第⑧步反應(yīng)類(lèi)型是___。

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。

（3）C物質(zhì)與CH2＝C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

（4）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。

（5）寫(xiě)出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種（不考慮立體異構(gòu)）的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

 

Answer 1

（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反應(yīng)

（2）CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可作，分子中碳元素部分全部寫(xiě)出單鍵，部分形成碳碳雙鍵，因此碳原子的雜化軌道類(lèi)型是sp2、sp3。A分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，則依據(jù)二烯烴的命名可作，其名稱(chēng)為3，4－二乙基－2，4－己二烯；根據(jù)C的分子式和性質(zhì)可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，繼續(xù)氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－COOH。D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOC－COOCH3。根據(jù)已知信息可知E與C2H5MgBr反應(yīng)生成F和G。G最終生成A，因此F是CH3OMgBr，G是BrMgOC(C2H5)2－C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOC(C2H5)2－C(C2H5)2OH。H發(fā)生消去反應(yīng)生成A，即CH3CH=C(C2H5)2－C(C2H5)2=CHCH3，因此第⑧步反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)。

（2）反應(yīng)①是乙醇與溴化氫的取代反應(yīng)生成溴乙烷，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。

（3）物質(zhì)與CH2＝C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)，則其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，因此I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

。

（5）含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種，說(shuō)明分子中氫原子共計(jì)分為2類(lèi)，則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或表示為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、命名、碳原子雜化軌道類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)等