Question

化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示：

已知：

①++CH₃COOH

完成下列填空：

（1）寫出反應類型： 反應①                     反應③                      。

（2）A結構簡式：                  。由A合成D至少需要        個步驟才能完成。

（3）寫出反應④的化學方程式：

                                                                        。

（4）B的有苯環(huán)結構的同分異構體中有一種能在NaOH(aq)中發(fā)生水解。1mol該有機物最多消耗NaOH            mol。

（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子

                                                                             。

（6）由不能一步完成，請解釋可能的原因。

                                                                             。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）加成反應（1分）、還原反應（1分）

（2）   （1分） 、  3  （1分）

（3）  （2分）

（4）3 （2分）

（5）   （1分×2）

（6）氧化醇羥基時，酚羥基也可能會被氧化，故需要先保護酚羥基，最后恢復酚羥基。（2分）

【解析】

試題分析：

（1）前后對照分析，可知寫出反應類型： 反應①為加成反應，主要發(fā)生在甲醛的雙鍵上， 反應③是還原反應，硝基變?yōu)榱税被��?/p>

（2）根據(jù)反應中有酚羥基可知為    ， D為對硝基苯酚，要由為原料來制備，只有和硝酸進行取代反應得到鄰和對位硝基苯酚，再進行蒸餾分離可以得到，

（3）反應是個酯化反應，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫這一原理可以得到：

（4）B的有苯環(huán)結構的同分異構體是一種酯，名字是甲酸（鄰或對或間位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol該有機物最多消耗NaOH3mol。

（5）F 是根據(jù)信息②得到的產(chǎn)物，根據(jù)要求可寫為

（6）由物質轉化，B為鄰羥基苯甲酸，當氧化醇羥基時，酚羥基也可能會被氧化，故需要先保護酚羥基，最后恢復酚羥基。

考點：考查了同異構體的書寫和判斷，有機反應方程式的書寫和物質的推斷。