Question

化學(xué)-選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體．
②加熱條件下新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色．
③C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104．
④B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）C E中含有的官能團(tuán)名稱分別為

 

，
（2）H 的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，B轉(zhuǎn)化得到C，B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C為．加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，故E為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，B轉(zhuǎn)化得到C，B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C為．加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，則E為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，
（1）C為，含有碳碳雙鍵，E為，含有羥基，故答案為：碳碳雙鍵；羥基；
（2）由上述分析可知，H 的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）根據(jù)官能團(tuán)的變化可反應(yīng)條件可知屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑨，反應(yīng)④⑦⑧屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，故答案為：①⑥⑨；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）G為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上不含羥基，其中一個取代基為甲基，另一取代基可為羧基或酯基，各有鄰、間、對三種，共6種，故答案為：6．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，確定C的結(jié)構(gòu)簡式為突破口進(jìn)行推斷．