Question

某化合物A經(jīng)堿性水解后得到B，酸化后得到C（C₈H₈O₂）．核磁共振氫譜表明，C含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子．B經(jīng)過下列各步反應(yīng)后得到G（C₈H₁₂O₄），核磁共振氫譜顯示G中只有1種氫原子．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）有機(jī)物類別：A物質(zhì)屬于

 

類，C物質(zhì)屬于

 

類
（2）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：

 

．
①是苯的對(duì)位二取代化合物；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③不考慮烯醇結(jié)構(gòu)．
（3）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)．寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫出1種）：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸（）．B經(jīng)過一系列反應(yīng)后得到G，其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說明G只有一種氫原子；B經(jīng)過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應(yīng)是2分子F自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為環(huán)酯，F(xiàn)應(yīng)含有2個(gè)甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸（）．B經(jīng)過一系列反應(yīng)后得到G，其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說明G只有一種氫原子；B經(jīng)過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應(yīng)是2分子F自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為環(huán)酯，F(xiàn)應(yīng)含有2個(gè)甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為，
（1）由上述分析可知，A為，屬于酯類，C是，屬于羧酸，
故答案為：酯；羧酸；
（2）C的所有同分異構(gòu)體，滿足：①是苯的對(duì)位二取代化合物；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③不考慮烯醇結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（3）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G的過程中，可能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為關(guān)鍵，結(jié)合題給信息、反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷．