Question

11．乙酰水楊酸是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物，俗稱阿司匹林．科學(xué)家把乙酰水楊酸連接在某種高分子化合物上，使之在人體內(nèi)緩慢水解，逐漸放出該藥物來，以求藥物起長效作用．乙酰水楊酸和該長效藥物結(jié)構(gòu)如下：

（1）該長效藥物在人體內(nèi)緩慢水解，生成三種有機(jī)物：乙酰水楊酸、醇類有機(jī)物和一種高聚物．
①該醇類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂OH；
②該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（2）乙酰水楊酸與氫氧化鈉等物質(zhì)的量中和，制的易溶于水的鈉鹽，療效更好．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．
（3）乙酰水楊酸可以用水楊酸（鄰羥基苯甲酸）在濃磷酸催化作用下與醋酸酐（）反應(yīng)制得．
①水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；
②寫出同時(shí)符合下列條件 的水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫出2種即可）：、．
a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；
b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)．

Answer 1

分析 （1）該長效藥物含有酯基，可發(fā)生水解生成乙酰水楊酸、HOCH₂CH₂OH、；
（2）乙酰水楊酸在堿性條件下反應(yīng)生成乙酰水楊酸鈉和水；
（3）①乙酰水楊酸含有酯基和羧基，可發(fā)生水解生成和CH₃COOH；
②水楊酸的不飽和度是5，根據(jù)題目限制條件推知水楊酸的同分異構(gòu)體必須含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基，兩個(gè)交替出現(xiàn)的碳碳三鍵．

解答 解：（1）該長效藥物含有酯基，可發(fā)生水解生成乙酰水楊酸、HOCH₂CH₂OH、，
故答案為：①HOCH₂CH₂OH；②；
（2）乙酰水楊酸與氫氧化鈉等物質(zhì)的量中和生成乙酰水楊酸鈉和水，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）①乙酰水楊酸含有酯基和羧基，可發(fā)生水解生成和CH₃COOH，水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
②水楊酸的不飽和度是5，根據(jù)題目限制條件推知水楊酸的同分異構(gòu)體必須含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基，兩個(gè)交替出現(xiàn)的碳碳三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，共有4種，
故答案為：、、、（任寫二種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生分析能力和綜合應(yīng)用化學(xué)知識(shí)的能力的考查，難度不大，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．