Question

（2008?佛山二模）M₅纖維是一種超高性能纖維，它比現(xiàn)有的防爆破材料輕35%，可用它制成的頭盔、防彈背心．右圖是M₅纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）．已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X₂反應(yīng)時(shí)，通常是X₂與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X₂的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代．根據(jù)上述合成M₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）合成M₅的單體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，F(xiàn)的含氧官能團(tuán)的名稱有

羧基和酚羥基

．
（2）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是

③④

，②的反應(yīng)條件是

氫氧化鈉溶液、加熱

．
（3）生成A的同時(shí)可能生成的A的同分異構(gòu)體為

．
（4）1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可以生成

2

mol磚紅色沉淀．
（5）1mol的F和Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃

4

mol．

Answer 1

分析：對(duì)二甲苯和氯氣以1：2反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
F和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：對(duì)二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
F和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)是羧基和酚羥基，
故答案為：；羧基、（酚）羥基；
（2）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是③④，A在加熱條件下，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故答案為：③④；氫氧化鈉溶液、加熱；
（3）氯氣取代支鏈上的氫原子時(shí)，可能取代同一碳原子上的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）C是對(duì)二苯甲醛，1molC中含有2mol醛基，所以1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可以生成2mol磚紅色沉淀，故答案為：2；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能和碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酚羥基，生成碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃4mol，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書寫等知識(shí)點(diǎn)，注意根據(jù)題給信息進(jìn)行正向和逆向相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，注意酚和碳酸鈉能反應(yīng)，和碳酸氫鈉不反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．