Question

【題目】以有機(jī)物A合成聚酯類高分子化合物F的路線如下圖所示：

已知：①RCH=CH2 ②丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色

（1）A生成B的反應(yīng)類型為_______，C中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。

（2）G是與CH3OH相對(duì)分子質(zhì)量相差56的同系物，且不能使KMnO4（H+）褪色，G的名稱為__________________

（3）檢驗(yàn)A分子碳碳雙鍵的方法_______________________________________________。

（4）D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。

（5）E在一定條件下還可以合成含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（6）若F的平均相對(duì)分子質(zhì)量為25200，則其平均聚合度為_______________

（7）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有1個(gè)六元碳環(huán)，且環(huán)上相鄰4個(gè)碳原子上各連有一個(gè)取代基

②1mol該物質(zhì)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生2mol磚紅色沉淀

（8）寫出以為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線，請(qǐng)用以下方式表示：目標(biāo)產(chǎn)物。__________________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 酯基 2-甲基-2-丁醇 取少量A，加入足量新制Cu（OH）2懸濁液，加熱充分反應(yīng)；取實(shí)驗(yàn)后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，說(shuō)明A中含碳碳雙鍵 +2NaOH+CH3OH+NaBr 150 12種

【解析】分析：根據(jù)B→C的試劑和條件以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給已知①，C與HBr在過(guò)氧化物作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與NaOH水溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E中含羧基和羥基，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子化合物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

詳解：根據(jù)B→C的試劑和條件以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給已知①，C與HBr在過(guò)氧化物作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與NaOH水溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E中含羧基和羥基，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子化合物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B是A中醛基氧化成B中羧基，A生成B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。

（2）與CH3OH相對(duì)分子質(zhì)量相差56的同系物為C5H11OH，G不能使KMnO4（H+）褪色，根據(jù)已知②“丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色”以及醛類能使KMnO4（H+）褪色，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)醇的系統(tǒng)命名原則，G的名稱為2-甲基-2-丁醇。

（3）檢驗(yàn)A中的碳碳雙鍵可用溴水或酸性KMnO4溶液，由于A中的醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色而干擾碳碳雙鍵的檢驗(yàn)，所以先用新制Cu（OH）2懸濁液或銀氨溶液與醛基反應(yīng)排除醛基的干擾。檢驗(yàn)A分子碳碳雙鍵的方法：取少量A，加入足量新制Cu（OH）2懸濁液，加熱充分反應(yīng)；取實(shí)驗(yàn)后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，說(shuō)明A中含碳碳雙鍵。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+CH3OH+NaBr。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含羧基和羥基，E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的鏈節(jié)的式量為168，F(xiàn)的平均相對(duì)分子質(zhì)量為25200，F(xiàn)的平均聚合度為=150。

（7）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的不飽和度為3，C的分子式為C11H18O2，1molC的同分異構(gòu)體與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生2mol磚紅色沉淀，C的同分異構(gòu)體中含2個(gè)醛基；C的同分異構(gòu)體中含1個(gè)六元碳環(huán)，且環(huán)上相鄰4個(gè)碳原子上各連有一個(gè)取代基；符合①②兩個(gè)條件的C的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、、、、，共12種。

（8）中官能團(tuán)為酯基，由通過(guò)酯化反應(yīng)生成；與原料對(duì)比，碳干骨架不變，原料中醛基氧化成羧基、碳碳雙鍵最終變?yōu)榱u基，模仿A→B將氧化成；根據(jù)已知①，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，水解后酸化生成；合成路線為：。