Question

【題目】托特羅定M合成路徑如下（反應(yīng)條件已略去）：

已知信息：①（不穩(wěn)定）

②

③G遇溶液顯紫色，H中含有3個六元環(huán)

請回答：

（1）M的分子式是__________，化合物K的結(jié)構(gòu)簡式是______________。

（2）下列說法正確的是__________

A.化合物B轉(zhuǎn)化為C是消去反應(yīng)，F轉(zhuǎn)化為G是取代反應(yīng)

B.化合物C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)都只需加入強堿后水解即可

C.化合物I與反應(yīng)，最多消耗

D.等物質(zhì)的量的A和D完全燃燒消耗的氧氣量相等

（3）寫出的化學(xué)方程式：__________________.

（4）M的同系物有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式如，請再寫出3種：____________________。

①分子中含有2個獨立的苯環(huán)；

②譜和譜檢測顯示分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，有鍵，無鍵和鍵。

（5）設(shè)計以甲苯和乙酸酐（）為原料制備D肉桂酸（）的合成路線（無機試劑任選，合成中須用到上述已知信息①②.用流程圖表示）：__________________________________________________________

Answer 1

【答案】 AD +H2O

【解析】

根據(jù)合成圖可知，A→B→C→D的轉(zhuǎn)化，A→B，結(jié)合分子式的變化，得知該反應(yīng)為CH=CH2加成反應(yīng)，得出A為苯乙烯（），B→C→D的轉(zhuǎn)化，結(jié)合分子式的變化和D的結(jié)構(gòu)（），可以判斷出B→C為消去反應(yīng)，C→D則為鹵代烴的水解，從信息①

可以得出D結(jié)構(gòu)中羧基的由來。根據(jù)信息③得知為酚類，再對比D和I的碳鏈結(jié)構(gòu)，可以OH得知G的結(jié)構(gòu)為，而后推知E和F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。H中含有3個六元環(huán)，H→I的合成通過碳原子數(shù)的關(guān)系，可知和甲醇碘甲烷反應(yīng)，結(jié)合化合物I結(jié)構(gòu)中的和H的不飽和度，逆向推導(dǎo)，得出H的結(jié)構(gòu)為；結(jié)合H的不飽和度和I的結(jié)構(gòu)，也可以正向推導(dǎo)出H的結(jié)構(gòu)；再看J→M的轉(zhuǎn)化已知K的分子式為，飽和，對比J和M的結(jié)構(gòu)，推知K為，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得出M分子式為，由H上述推導(dǎo)過程可得出K的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）A. 從上述分析中可得知化合物B轉(zhuǎn)化為C是消去反應(yīng)，F轉(zhuǎn)化為G是取代反應(yīng)，A項正確；

B. 化合物C轉(zhuǎn)化為D、F轉(zhuǎn)化為G都需加入強堿后水解，再加酸酸化后方可得到，B項錯誤；

C. 化合物I中含有酯基，最多消耗，C項錯誤；

D. 含碳、氫元素的物質(zhì)完全燃燒生成和，根據(jù)分子式，可得出和完全燃燒消耗的氧氣量都為，D項正確；

故答案為：AD；

（3）的化學(xué)方程式為

。

（4）根據(jù)M的同系物，有兩個獨立的苯環(huán)，且譜和譜檢測顯示分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，有鍵，無鍵和鍵，結(jié)合空間對稱性思想可知，滿足上述條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）乙酸酐（）通過水解可以獲得目標(biāo)產(chǎn)物（）中的羧基，有機合成中要用到信息①和②，結(jié)合原料和信息②，對比產(chǎn)物的碳鏈結(jié)構(gòu)和碳原子數(shù)，可推知，需先與反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后發(fā)生水解反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合原料和信息①，正向、逆向推導(dǎo)相結(jié)合，可得出制備流程，其具體流程如下：

。