Question

已知下列反應(yīng)：
R-CH₂COOH

PCl3

△

RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl             
現(xiàn)提供苯酚和乙醛兩種有機(jī)原料，必要的無(wú)機(jī)試劑任選，試按如下路線合成產(chǎn)物M：．

請(qǐng)回答：
（1）指出C的名稱

 

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式B+D→E：

 

（3）指出反應(yīng)類型：反應(yīng)②：

 

；反應(yīng)④：

 

．
（4）將CO₂通入含D的水溶液中，出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是

 

，該反應(yīng)的離子方程式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由已知反應(yīng)：R-CH₂COOH

PCl3

△

R-CHClCOOH知A為含羧基的有機(jī)物，A由乙醛通過(guò)反應(yīng)①得到，A是乙酸，乙酸和PCl₃反應(yīng)，B為ClCH₂COOH，根據(jù)RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通過(guò)反應(yīng)③得到，所以D為C₆H₅ONa，
B和D發(fā)生反應(yīng)RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl，E為C₆H₅OCH₂COOH，C和E在濃硫酸的作用下反應(yīng)，得到M，M為C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C為醇CH₃CH₂OH，由乙醇通過(guò)催化加氫得到，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)得到M．
（1）C和E反應(yīng)生成M，M為酯，所以C為醇；D由苯酚通過(guò)反應(yīng)③得到為酚鹽；
（2）依據(jù)RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl判斷B為ClCH₂COOH，D為苯酚鈉，據(jù)此書(shū)寫(xiě)方程式；
（3）反應(yīng)②由醛變成醇為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)；
（4）碳酸酸性強(qiáng)于苯酚，根據(jù)二氧化碳和苯酚鈉反應(yīng)的生成物的性質(zhì)確定現(xiàn)象；

解答： 解：由已知反應(yīng)：R-CH₂COOH

PCl3

△

R-CHClCOOH知A為含羧基的有機(jī)物，A由乙醛通過(guò)反應(yīng)①得到，2CH₃CHO+O₂

Cu或Ag

△

2CH₃COOH+2H₂O，所以A是乙酸，
乙酸和PCl₃反應(yīng)CH₃COOH

PCl3

△

ClCH₂COOH，所以B為ClCH₂COOH，
根據(jù)RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通過(guò)反應(yīng)③為 C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，所以D為C₆H₅ONa，
B和D發(fā)生反應(yīng)ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，E為C₆H₅OCH₂COOH，
C和E在濃硫酸的作用下反應(yīng)，得到M，M為C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C為醇CH₃CH₂OH，
由乙醇通過(guò)催化加氫得到，CH₃CHO+H₂

催化劑

△

CH₃CH₂OH，C和E反應(yīng)CH₃CH₂OH+C₆H₅OCH₂COOHC₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
（1）C和E反應(yīng)生成M，M為酯，M為C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C為醇CH₃CH₂OH，根據(jù)RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通過(guò)反應(yīng)③為 C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，所以D為C₆H₅ONa，
故答案為：CH₃CH₂OH；C₆H₅ONa；
（2）乙酸和PCl₃反應(yīng)CH₃COOH

PCl3

△

ClCH₂COOH，所以B為ClCH₂COOH，
D為C₆H₅ONa，B和D發(fā)生反應(yīng)ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，
故答案為：ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl；
（3）反應(yīng)②乙醇通過(guò)催化加氫，CH₃CHO+H₂

催化劑

△

CH₃CH₂OH，為加成反應(yīng)，
反應(yīng)④B和D發(fā)生反應(yīng)ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，為取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）D為C₆H₅ONa，碳酸酸性強(qiáng)于苯酚，如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉C₆H₅ONa+H₂O+CO₂→C₆H₅OH↓+NaHCO₃ ，反應(yīng)的離子方程式為：C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→C₆H₅OH↓+HCO₃^-；苯酚在水中的溶解度不大，所以看到溶液出現(xiàn)白色渾濁，
故答案為：出現(xiàn)白色渾濁；C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→C₆H₅OH↓+HCO₃^-；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及酚、醇、醛、羧酸、酯等的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，根據(jù)乙醛結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)利用題干信息順推法進(jìn)行判斷，注意掌握常用化學(xué)用語(yǔ)的書(shū)寫(xiě)，注意對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握，題目難度中等．