Question

某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)．其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H是一種功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

；扁桃酸

 

．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：

 

．發(fā)生反應(yīng)③的條件為加入

 

．反應(yīng)步驟③與④不能對(duì)換，其理由是

 

．
（3）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出符合下列條件G的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

：
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；
③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A與氯氣反應(yīng)生成B，由B的分子式可知應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，故A分子式為C₇H₈，則A為，B水解得到C，C氧化得到D，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)生成扁桃酸，則扁桃酸為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)信息Ⅲ的反應(yīng)生成G（），故F為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A與氯氣反應(yīng)生成B，由B的分子式可知應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，故A分子式為C₇H₈，則A為，B水解得到C，C氧化得到D，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)生成扁桃酸，則扁桃酸為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)信息Ⅲ的反應(yīng)生成G（），故F為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，扁桃酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②為醛基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)③是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，酸性高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，如果對(duì)換，氨基將被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；酸性高錳酸鉀溶液；如果對(duì)換，氨基將被氧化；
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）G（）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基，則為：等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，推斷A為甲苯是關(guān)鍵，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，是熱點(diǎn)題型．