Question

18．麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示．其中A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92．NHS是一種選擇性溴代試劑
．
已知：CH₃-C≡CH+H₂O$→_{稀硫酸}^{H_{2}SO_{4}}$
（1）A的名稱(chēng)是甲苯，E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、碳碳三鍵．
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（5）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，同時(shí)還能發(fā)生水解反應(yīng)的共有12種．其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)式為（任寫(xiě)1種）．
（6）請(qǐng)仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹(shù)脂的合成路線，其它試劑及溶劑任選．

Answer 1

分析 A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，則A的分子式為C₇H₈，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素．
（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答 解：A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，則A的分子式為C₇H₈，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素．
（1）A為，名稱(chēng)是甲苯，E中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳三鍵，
故答案為：甲苯；碳碳三鍵；
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，同時(shí)還能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，兩個(gè)取代基為-CH₂CH₃、-OOCH，或者-CH₃、-OOCCH₃，或者-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有12種，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：12；；
（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、獲取信息與遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．