Question

7．據(jù)國外媒體報道，邁克爾•杰克遜可能死于使用致命劑量的異丙酚．已知異丙酚相對分子質(zhì)量小于200，氧元素質(zhì)量分數(shù)為9%，該物質(zhì)能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有三個相鄰且對稱的取代基或官能團，取代基上一氯代物有兩種．
（1）異丙酚的分子式為C₁₂H₁₈O，寫出異丙酚的結(jié)構(gòu)簡式
（2）合成異丙酚有兩種方法，一種方法可以由只含一個甲基的單烯烴A與苯酚制備，另一種方法是用只含一個支鏈的最簡單烯烴在催化劑竹用下，對苯酚進行烷基化反應(yīng)，可得到異丙酚．第一個反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，寫出第二個反應(yīng)的化學(xué)方程式+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

Answer 1

分析 （1）當(dāng)條件不足時，根據(jù)碳原子和氫原子個數(shù)為正整數(shù)并且所含有的某原子的質(zhì)量分數(shù)為討論依據(jù)，結(jié)合相對分子質(zhì)量小于200可以得出有機物的分子式或某種原子的個數(shù)，據(jù)此解答即可；
（2）依據(jù)反應(yīng)特點確定反應(yīng)類型，依據(jù)反應(yīng)物與生成物書寫離子反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）芳香族含氧衍生物中氧的質(zhì)量分數(shù)約為9%，設(shè)氧原子個數(shù)為n（為整數(shù)），則$\frac{16n}{9%}$＜200，解得n=1，所以有機物的相對分子質(zhì)量M=$\frac{16}{9%}$≈178，178-16=162，$\frac{162}{14}$≈12，依據(jù)題意得出該有機物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，故一定含有酚羥基，即一定含有苯環(huán)，有機物中最多也只能含有12個碳原子（因為如果是12個碳時，加上一個氧原子，相對分子質(zhì)量已經(jīng)是160），剩余18個H，正好符合苯的同系物通式，故此有機物的分子式為：C₁₂H₁₈O，此有機物含有苯環(huán)和酚羥基，分子中含有三個相鄰且對稱的取代基或官能團，取代基上一氯代物有兩種，故另外的兩個烷烴基為：-C₃H₇，即丙基，依據(jù)此有機物的名稱得知：為異丙酚，故此丙基為異丙基，故結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：C₁₂H₁₈O；；
（2）只含一個甲基的單烯烴A即為丙烯，丙烯與苯酚反應(yīng)生成異丙酚屬于加成反應(yīng)，即丙烯中碳碳雙鍵斷開，分別加成苯酚基和H原子，只含一個支鏈的最簡單烯烴為：2-甲基-1-丙烯，對苯酚進行烷基化反應(yīng)生成異丙酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH₂，故答案為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

點評 本題主要考查的是有機物分子式以及結(jié)構(gòu)簡式的確定，本題還涉及有機化學(xué)反應(yīng)類型的判斷、有機化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫，有一定難度．