Question

10．鏈烴A是重要的有機(jī)化工原料，由A經(jīng)以下反應(yīng)可制備一種有機(jī)玻璃：

已知以下信息：
①核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②羰基化合物可發(fā)生以下反應(yīng)：$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$（注：R′可以是烴基，也可以是H原子）
③E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、脫水反應(yīng)生成F．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）B生成C的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，分子中最多有6個(gè)原子共平面．
（4）F的化學(xué)名稱為2-甲基-丙烯酸甲酯．
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有8種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH； （寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體   ②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色
（6）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，參考上述信息設(shè)計(jì)由乙醇制備聚乳酸的合成路線．合成路線流程圖圖示例如下：X$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$Y$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$Z…目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E；
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸．

解答 解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCH₃；加成反應(yīng)；
（2）C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，B生成C的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，羰基為平面結(jié)構(gòu)，分子中最多有6個(gè)原子共平面，
故答案為：CH₃COCH₃；6；
（4）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，化學(xué)名稱為2-甲基-丙烯酸甲酯，
故答案為：2-甲基-丙烯酸甲酯；
（5）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件，
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；
②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，
-COOH與C=C-C-C相連，有4種；
-COOH與C-C=C-C相連有2種；
-COOH與C-C（CH₃）=C相連有2種；
符合條件的結(jié)構(gòu)有8種；
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，
故答案為：8；CH₂=C（CH₃）CH₂COOH；
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．