Question

對(duì)某芳香烴A分析結(jié)果如下：質(zhì)譜圖顯示其最大質(zhì)荷比為120，紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1：2：2：1：6，A在有機(jī)合成中能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（已知：烴基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)?nbsp;CH＞CH₂＞CH₃即叔氫＞仲氫＞伯氫）
回答以下問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（2）反應(yīng)①和②的反應(yīng)試劑和條件分別為

 

；
（3）F分子中的含氧官能團(tuán)名稱是

 

；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

 

；
（5）寫出滿足下列條件的H分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；
①含有苯環(huán) ②1mol有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4mol Ag ③苯環(huán)上的一溴代物有兩種

 

；
（6）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有四種，其中一種分子K還存在順反異構(gòu)體，試寫出K的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：質(zhì)譜圖顯示芳香烴A的最大質(zhì)荷比為120，即相對(duì)分子質(zhì)量為120，分子中碳原子最大數(shù)目為

120

12

=10，故A分子中含有9個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子，故其化學(xué)式應(yīng)為C₉H₁₂；紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1：2：2：1：6，即該分子中有5種氫，H原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：1：6，故A的結(jié)構(gòu)為：；因?yàn)闊N基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)镃H＞CH₂＞CH₃，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為；B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為；C與溴加成得到D為；D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E氧化生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成G；G可發(fā)生縮聚反應(yīng)得J 為，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)得I，據(jù)此解答．

解答： 解：質(zhì)譜圖顯示芳香烴A的最大質(zhì)荷比為120，即相對(duì)分子質(zhì)量為120，分子中碳原子最大數(shù)目為

120

12

=10，故A分子中含有9個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子，故其化學(xué)式應(yīng)為C₉H₁₂；紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1：2：2：1：6，即該分子中有5種氫，H原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：1：6，故A的結(jié)構(gòu)為：；因?yàn)闊N基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)镃H＞CH₂＞CH₃，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為；B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為；C與溴加成得到D為；D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E氧化生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成G；G可發(fā)生縮聚反應(yīng)得J 為，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)得I，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)①是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）F為，分子中的含氧官能團(tuán)名稱是：醛基、羥基，故答案為：醛基；羥基；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）H為，其同分異構(gòu)體符合條件：①含有苯環(huán) ②1 mol有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4 mol Ag，說明含有2個(gè)-CHO，③苯環(huán)上的一溴代物有2種，說明苯環(huán)上有2種不同的氫原子，故符合條件的H的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、．
（6）與H（）具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有四種，其中一種分子K還存在順反異構(gòu)體，則碳碳雙鍵中同一碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)，故K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系綜合分析推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．