Question

11．口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種高分子化合物K的合成路線如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂$→_{高溫}^{Cl_{2}}$
②R-CH₂-CH=CH₂$→_{+CO、H_{2}}^{一定條件}$R-CH₂CH₂CHO
③RCOOR′+R″¹⁸OH $?_{△}^{催化劑}$RCO¹⁸OR″+R′OH（以上R、R′、R″代表H或有機(jī)基團(tuán)）
（1）F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是水解（或取代）反應(yīng)．
（3）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CH₂．
（4）B的一種同分異構(gòu)體具有順?lè)串悩?gòu)，寫(xiě)出其中反式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH₂CH₂CHO．
（6）關(guān)于E、F、G的說(shuō)法中正確的是②⑤（填序號(hào)）：
①G可以發(fā)生氧化、還原、縮聚反應(yīng)②E、1-丁醇、丁烷中E的沸點(diǎn)最高
③E與乙二醇、丙三醇互為同系物④G分子中有4種不同環(huán)境的氫原子⑤1molF與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg
（7）H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，寫(xiě)出 H→I的化學(xué)方程式：．
（8）寫(xiě)出J生成高聚物K的化學(xué)方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 由E結(jié)合信息②可知A、B、C應(yīng)含有3個(gè)C原子，由題給信息①可知A應(yīng)為CH₃CH=CH₂，A發(fā)生取代反應(yīng)生成 B為ClCH₂CH=CH₂，B發(fā)生堿性水解生成 C為HOCH₂CH=CH₂，C發(fā)生信息②反應(yīng)生成 D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，D發(fā)生還原反應(yīng)生成 E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E發(fā)生催化氧化生成F為OHCCH₂CH₂CHO，F(xiàn)氧化生成G為HOOCCH₂CH₂COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的相對(duì)分子質(zhì)量為194，比較J的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知I為，H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則H為，E與I發(fā)生信息③中的反應(yīng)得J為，J在催化劑的作用下生成 高聚物K為，據(jù)此答題．

解答 解：由E結(jié)合信息②可知A、B、C應(yīng)含有3個(gè)C原子，由題給信息①可知A應(yīng)為CH₃CH=CH₂，A發(fā)生取代反應(yīng)生成 B為ClCH₂CH=CH₂，B發(fā)生堿性水解生成 C為HOCH₂CH=CH₂，C發(fā)生信息②反應(yīng)生成 D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，D發(fā)生還原反應(yīng)生成 E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E發(fā)生催化氧化生成F為OHCCH₂CH₂CHO，F(xiàn)氧化生成G為HOOCCH₂CH₂COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的相對(duì)分子質(zhì)量為194，比較J的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知I為，H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則H為，E與I發(fā)生信息③中的反應(yīng)得J為，J在催化劑的作用下生成 高聚物K為，
（1）F為OHCCH₂CH₂CHO，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基，
故答案為：醛基；   
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是水解（或取代）反應(yīng)，
故答案為：水解（或取代）反應(yīng)； 
（3）根據(jù)上面的分析可知，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH=CH₂； 
（4）B為ClCH₂CH=CH₂，B的一種同分異構(gòu)體具有順?lè)串悩?gòu)，其中反式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：； 
（5）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH₂CH₂CH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO； 
（6）①G為HOOCCH₂CH₂COOH，G可以發(fā)生氧化、縮聚反應(yīng)、不能發(fā)生還原，故①錯(cuò)誤；
②E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E、1-丁醇、丁烷中E的沸點(diǎn)最高，故②正確；
③E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E與乙二醇互為同系物、E與丙三醇不是互為同系物，故③錯(cuò)誤；
④G為HOOCCH₂CH₂COOH，G分子中有2種不同環(huán)境的氫原子，故④錯(cuò)誤；
⑤F為OHCCH₂CH₂CHO，1molF與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，故⑤正確；
故答案為：②⑤； 
（7）I為，H為，H→I的化學(xué)方程式為：，
故答案為：； 
（8）J為，K為，J生成高聚物K的化學(xué)方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析能力和推斷能力，注意把握題給信息，能綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解答該題，題目難度中等．