Question

9．物質(zhì)G的合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）物質(zhì)B中官能團的名稱為羧基、溴原子．
（2）寫出反應(yīng)類型：①取代反應(yīng) ③取代反應(yīng)⑤取代反應(yīng)．
（3）寫出步驟③的反應(yīng)方程式．如果沒有步驟③，D、F能反應(yīng)嗎？能．
（4）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有18種（不含立體結(jié)構(gòu)）；寫出其中核磁共振顯示有5種氫原子的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：．
①含有C=C鍵②含有苯環(huán)且其只有兩個取代基③含有─NH₂
（5）模仿上述合成路線流程圖，以CH≡CH和 為原料，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．CH≡CH$→_{催化劑}^{H_{2}O}$→．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式確定其官能團；
（2）根據(jù)A和產(chǎn)物C的變化、E和產(chǎn)物F的變化、F和產(chǎn)物G的變化判斷反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)原子守恒確定無機產(chǎn)物，再寫出此反應(yīng)的化學方程式；羧酸和氨基之間能脫水生成肽鍵；

（4）F的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有碳碳雙鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含有─NH₂；分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明F的同分異構(gòu)體中含有5類氫原子，據(jù)此寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；

（5）乙炔與水加成生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCl，CH₃COCl和發(fā)生取代反應(yīng)即可生成．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，B中官能團名稱是：羧基、溴原子，
故答案為：羧基和溴原子；
（2）根據(jù)A和產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)；根據(jù)E和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)；根據(jù)F和產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，根據(jù)原子守恒知，另一種無機產(chǎn)物為H₂SO₃，發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為：；根據(jù)肽鍵的形成原理，沒有步驟③，D、F也能反應(yīng)生成G；
故答案為：；能；


（4）F的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有碳碳雙鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含有─NH₂；則如果苯環(huán)上有─NH₂，另一個取代基可能是-CH=CHCH₃、-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂；如果苯環(huán)上有─CH₂NH₂，另一個取代基可能是-CH=CH₂；如果苯環(huán)上有一個甲基，則一個取代基為-CH=CHNH₂或-C（NH₂）=CH₂；結(jié)合苯環(huán)上的二個取代基有鄰、間及對位三種可能，符合條件的F共有6×3=18種，其中分子中有5種不同化學環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：18；；
（5）乙炔與水加成生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COCl，CH₃COCl和發(fā)生取代反應(yīng)即可生成，合成流程路線為；
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷及合成，根據(jù)合成類型中反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)簡式的變化確定反應(yīng)類型，有機合成中，根據(jù)目標產(chǎn)物采用逆推的方法分析解答，有機合成路線的確定及有機物同分異構(gòu)體的判斷是學習難點，很多學生感覺無從解答，難度較大．