Question

8．對(duì)苯二甲酸二甲酯（M）常用作塑料增塑劑，某同學(xué)設(shè)計(jì)合成路線如圖：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的名稱為對(duì)二甲苯，M的分子式為C₁₀H₁₀O₄．
（2）①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③的條件a為催化劑、加熱．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為11（不含本身），其中核磁共振氫譜有3種峰的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH₃CH₂Cl為起始原料制備乙二醇的合成路線CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯氣}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₂OHCH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式可知，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C氧化也得到D為，M為對(duì)苯二甲酸二甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)⑤為與H₃OH反應(yīng)生成M，由CH₃CH₂Cl為起始原料制備乙二醇，可以將CH₃CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂ 再與氯氣加成得CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl再堿性水解即可得CH₂OHCH₂OH，據(jù)此進(jìn)行解答

解答 解：根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式可知，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C氧化也得到D為，M為對(duì)苯二甲酸二甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)⑤為與H₃OH反應(yīng)生成M，
（1）A為，名稱為對(duì)二甲苯，M為，M的分子式為C₁₀H₁₀O₄，
故答案為：對(duì)二甲苯；C₁₀H₁₀O₄；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③為醇的催化氧化，所以反應(yīng)的條件a為催化劑、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；催化劑、加熱；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-Cl、-CH₂CH₂Cl，或-Cl、-CHClCH₃，或-CH₃、-CHCl₂，每種都有鄰間對(duì)三種，再加上的鄰位和間位的兩種，所以共有11種，其中核磁共振氫譜有3種峰的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：11；；
（5）由CH₃CH₂Cl為起始原料制備乙二醇，可以將CH₃CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂ 再與氯氣加成得CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl再堿性水解即可得CH₂OHCH₂OH，反應(yīng)的合成路線為CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯氣}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₂OHCH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯氣}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₂OHCH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題以烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系為主線，將有機(jī)物結(jié)構(gòu)、組成、官能團(tuán)特性以及官能團(tuán)引進(jìn)與消去等各方面知識(shí)綜合在一起，考查考生對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)反應(yīng)的觀察能力和掌握情況，將信息遷移、應(yīng)用的能力，題目難度中等，此類信息推斷題的解題方法一般有順推法、逆推法和正逆混合法三種，注意掌握各種解題方法在有機(jī)推斷中的應(yīng)用．