Question

【題目】以甲醛和苯酚為主要原料，經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可合成酚醛樹(shù)脂和重要的有機(jī)合成中間體D(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去)

已知：R1CH2COOCH2+R2COOCH3CH3OH+

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為___________；A的化學(xué)名稱(chēng)為___________。

(2)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________；D的分子式為___________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________。

(4)A的下列性質(zhì)中，能反映支鏈對(duì)苯環(huán)結(jié)構(gòu)產(chǎn)生影響的是___________(填字母)。

a．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c．向稀溶液中加入濃溴水后，產(chǎn)生沉淀

(5)芳香化合物E(C8H10O2)與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，1molE可與2 mol NaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，則E有___________種可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))。

(6)以CH3OH和CH3ONa為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備CH3COCH2 COOCH3的合成路線(xiàn)：CH3OH______。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 鄰羥甲基苯酚 醚鍵和酯基 C19H20O5 c 4 CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3CH3COCH2COOCH3

【解析】

（1）反應(yīng)①指在酸催化下，等物質(zhì)的量的苯酚與甲醛反應(yīng)，苯酚鄰對(duì)位的氫原子與甲醛的羰基加成生成羥甲基苯酚，因而反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，產(chǎn)物A的名稱(chēng)是鄰羥甲基苯酚。

（2）C是對(duì)甲氧基苯乙酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知C含有醚鍵和酯基，D分子式為C19H20O5。

（3）反應(yīng)②是鄰羥甲基苯酚之間相互脫水縮合成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)高分子，其化學(xué)方程式：。

（4）A是苯酚，側(cè)鏈羥基會(huì)活化苯環(huán)氫原子，使得易發(fā)生鄰位和對(duì)位的取代反應(yīng)，例如苯酚和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，故答案選c。

（5）根據(jù)E的分子式C8H10O2可算出不飽和度為4，結(jié)合E是芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，側(cè)鏈無(wú)不飽和鍵或者環(huán)，又1molE可與2 mol NaOH反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)連著兩個(gè)羥基，最后其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，調(diào)整側(cè)鏈兩個(gè)碳原子和羥基的位置，符合條件共有4種，分別是、、和。

（6）結(jié)合題設(shè)框圖合成D的反應(yīng)路徑，關(guān)鍵要合成乙酸甲酯CH3COOCH3，利用信息中提供的反應(yīng)便可制備CH3COCH2 COOCH3，因而路線(xiàn)設(shè)置為 。