Question

5．A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）寫出A分子式的C₁₀H₁₀O₂ 
（2）擬從芳香烴  出發(fā)來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇．

（a）寫出⑤反應(yīng)類型消去反應(yīng)
（b）寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B
（d）寫出反應(yīng)方程式（注明必要的條件）⑦．兩分子H之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯化學(xué)方程式是：2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，對(duì)比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G、H分子式可知，G被氧化生成H為，H轉(zhuǎn)化生成B，B反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到A．

解答 解：和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，對(duì)比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G、H分子式可知，G被氧化生成H為，H轉(zhuǎn)化生成B，B反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到A．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）（a）通過以上分析知，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故答案為：消去反應(yīng)；
（b）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（c）F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B，
故答案為：F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉(zhuǎn)化為B；
（d）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
H為，兩分子H之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯為，反應(yīng)方程式為：2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：；2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，難度不大．