Question

已知：① 在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解
②
現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

請回答下列問題：
（1）X中官能的名稱是                ；A的電子式               。
（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；
（3）E不具有的化學(xué)性質(zhì)           （選填序號）
a．取代反應(yīng)          b．消去反應(yīng)
c．氧化反應(yīng)          d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)
（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是______________________；
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①F→H：                            ；
②X與足量稀NaOH溶液共熱：_______________________________________________；
（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有    種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為         。
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種
b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液不顯色
d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

Answer 1

（1）酯基、溴原子  (2分)   略    (2分)
（2）     （2分）
（3） bd （2分）        （4）NaHCO₃（2分）
（5） ①
②
（6）4 （2分） （任寫一種） 

解析試題分析：
由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結(jié)構(gòu)為高度對稱，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為，X與足量稀NaOH溶液反應(yīng)發(fā)生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應(yīng)，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說明F→H過程發(fā)生了消去反應(yīng)，得到H：。
（1）由推導(dǎo)的信息可知X中含官能團(tuán)：醛基和溴原子。
（2）略
（3）a、有氫原子就可以發(fā)生取代反應(yīng)；b、苯環(huán)上無法發(fā)生消去反應(yīng)；c、有機(jī)物可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)；d、只能和1molNaHCO₃反應(yīng)。
（4）可以使用NaHCO₃溶液鑒別，有氣泡產(chǎn)生的是C。
（5）①
②
（6）核磁共振氫譜有兩種，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，不發(fā)生水解則沒有酯基，遇FeCl₃不顯色，說明沒有酚羥基，由信息可以得到答案。
考點(diǎn)：本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物的推斷，同分異構(gòu)體的書寫，整體來看綜合性比較強(qiáng)，對學(xué)生的要求比較高。