Question

【題目】以烴的含氧衍生物X為主要原科生產(chǎn)可降解塑料PCL{}及阻燃劑四溴雙酚A。合成線路如圖:

已知:①X的蒸汽密度是相同條價下H2的47倍，遇FeCl3溶液顯紫色；

②C為，

③已知X→Y中，CH3COCH3斷裂“C=O”鍵，Y有4種不同環(huán)境的H；

④

(1)原料X的分子式為_______；B的名稱是_______；B--C的反應(yīng)類型是_______；D的結(jié)構(gòu)簡式為_______ 。

(2)寫出X→Y的化學(xué)方程式: ______________ 。

(3)1mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗___molNaOH.

(4)符合以下條件的D的同分異構(gòu)體有__種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有兩個甲基和兩種官能團②能使溴的CCl4溶液褪色③能同時發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)

(5)已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為，利用乙烯為有機原料(無機物和反應(yīng)條件自選)合成聚合物涂料，寫出合成該涂料的反應(yīng)流程圖_______。

Answer 1

【答案】 C6H6O 環(huán)己醇 氧化反應(yīng) 10 10

【解析】分析：X的蒸汽密度是相同條件下H2的47倍，其相對分子質(zhì)量為94，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質(zhì)量為94，X為，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為。根據(jù)已知信息②可知C為，則B發(fā)生催化氧化反應(yīng)，PCL為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡式為HO（CH2）5COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，則D結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給信息④知，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡式為。
詳解：（1）X為苯酚，其分子式為C6H6O，B為環(huán)己醇；B→C是羥基的催化氧化， C生成D的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，D結(jié)構(gòu)簡式為。
（2）X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，反應(yīng)方程式為；
（3）四溴雙酚A能和NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)后生成的酚羥基、HBr能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，1mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗10molNaOH；
（4）D結(jié)構(gòu)簡式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有兩個甲基和兩種官能團，為醛基和羥基或碳碳雙鍵和羥基；②能使溴的CCl4溶液褪色，說明含碳碳雙鍵；③能同時發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有HCOO-，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH2CH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）C（CH3）=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2CH3、HCOOC（CH2CH3）=CHCH3、HCOOC（CH3）=C（CH3）CH3、HCOOC（CH3）=CHCH2CH3、HCOOCH=C（CH3）CH3、HCOOCH=CHCH（CH3）2，共10種；
（6）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其流程圖為。

點晴：該題為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見有機反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是（5）（6）題。有機物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物。有機合成題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等，解答時注意知識的遷移靈活應(yīng)用。