Question

【題目】[2017新課標(biāo)Ⅲ]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線(xiàn)如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。C的化學(xué)名稱(chēng)是______________。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類(lèi)型是__________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為_(kāi)_____________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(xiàn)___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】（1） 三氟甲苯

（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)

（3）

吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

【解析】

（1）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式，可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的化學(xué)名稱(chēng)為三氟甲苯。

（2）反應(yīng)③是C上引入－NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。

（4）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為C11H11F3N2O3。

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。

（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線(xiàn)是：。