Question

9．為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：
（一）分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是2：6：1．
（2）用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O．
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
（二）結(jié)構(gòu)式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．

（三）性質(zhì)實驗：
（5）A在一定條件下可以和金屬鈉反應，書寫化學方程式：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑．
（6）A在一定條件下可以和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，書寫化學方程式：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)元素守恒可判斷有機化合物中一定含有C和H兩種元素，根據(jù)生成8.8g的二氧化碳中C元素質(zhì)量即為化合物中所含C元素質(zhì)量、生成5.4g 的水中H元素質(zhì)量即為化合物中所含H元素質(zhì)量，對氧元素的確定要根據(jù)二氧化碳和水中的氧元素質(zhì)量之和與氧氣中氧元素的質(zhì)量來分析，若前者大，則有機化合物有氧元素，兩者相等，則有機化合物沒有有氧元素，然后求出各自的物質(zhì)的量，根據(jù)各元素的物質(zhì)的量之比可推測實驗式（最簡式）；
（2）根據(jù)圖①所示質(zhì)譜圖判斷有機物A的相對分子量，再根據(jù)（1）的計算結(jié)果判斷有機物A的分子式；
（3）根據(jù)分子式及書寫同分異構(gòu)體的方法寫出A可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）核磁共振氫譜圖中含有幾個峰，表示該有機物中含有幾個位置不同的氫原子，據(jù)此判斷有機物A的結(jié)構(gòu)；
（5）A在一定條件下可以和金屬鈉反應，說明A為乙醇，書寫乙醇與鈉反應的方程式；
（6）A在一定條件下可以和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，說明A為乙醇，書寫乙醇與乙酸反應的方程式．

解答 解：（1）根據(jù)質(zhì)量守恒定律得：化合物中所含C元素質(zhì)量為：8.8g×$\frac{12}{44}$=2.4g，所含H元素質(zhì)量為：5.4g×$\frac{2}{18}$=0.6g，二氧化碳和水中的氧元素質(zhì)量之和為（8.8g-2.4g）+（5.4g-0.6g）=11.2g，而氧氣的質(zhì)量為$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$×32g/mol=9.6g，所以有機物中氧元素質(zhì)量為11.2g-9.6g=1.6g，
n（C）：n（H）：n（O）=$\frac{2.4}{12}$：$\frac{0.6}{1}$：$\frac{1.6}{16}$=2：6：1，所以化合物的實驗式（最簡式）是C₂H₆O；
故答案為：2：6：1；
（2）據(jù)（1）可知，該有機物A的實驗式為C₂H₆O，設(shè)該有機物的分子式為（C₂H₆O）_m，由圖①質(zhì)譜圖知，最大的質(zhì)荷比為46，則其相對分子質(zhì)量為46，則：46m=46，解得：m=1，故其分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）A的分子式為C₂H₆O，A為飽和化合物，有機物A的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根據(jù)圖③A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，而CH₃OCH₃只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇能和鈉發(fā)生反應生成乙醇鈉和氫氣：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑；
故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑；
（6）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，反應的化學方程式為：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，故答案為：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

點評 本題考查了有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定以及性質(zhì)，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確質(zhì)譜儀中的質(zhì)荷比、核磁共振氫譜中峰的含義為解答本題的關(guān)鍵．