Question

【題目】一種藥物的中間體的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為___，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___。

（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___。

（3）D中的含氧官能團(tuán)的名稱為___。

（4）B的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))中能同時(shí)滿足下列條件的共有___種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

c.含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是___ (填結(jié)構(gòu)簡式)。

（5）以乙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成草酸二乙酯，寫出合成路線___。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 羥基、羰基和硝基 17種

【解析】

由E的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可以逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為：，在根據(jù)反應(yīng)條件逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為：，同理可以逆推出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）由分析可知：C的結(jié)構(gòu)簡式為，比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知：反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：； 取代反應(yīng)；

（2）由D、E的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)物、反應(yīng)條件可知，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故其含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羰基和硝基，故答案為：羥基、羰基和硝基；

（4）B的結(jié)構(gòu)式為：，由條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其中含有醛基或者甲酸酯基，b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)說明其中含有酚羥基或者酯基或者羧基，加上c．分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)可能有：（鄰、間、對3種）、（鄰、間、對3種）、（4種）（4種）、（2種）和（1種）共17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是 ，故答案為：17；；

（5）以乙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成草酸二乙酯，寫出合成路線：乙烯與水直接催化加成得到乙醇，乙烯與溴水反應(yīng)可以得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中水解得乙二醇，乙二醇催化氧化得乙二醛，乙二醛再催化氧化為乙二酸，乙二酸與乙醇反應(yīng)得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯，故答案為：

。