Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

（1）菲那西汀的分子式         ；
（2）①～⑥反應(yīng)過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是            ；
（3）反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式為          ；
（4）寫出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式           ；
（5）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是_____________________；
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有    種。
①含苯環(huán)且只有對位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，寫出這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式         。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₃NO₂ (2分）
（2）①③⑤(3分）
（3）SO₂、H₂O(2分)
（4）(2分）
（5） (2分）
（6）5(2分）
（7）(2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)菲那西汀的鍵線式可知，其分子式為C₁₀H₁₃NO₂。
（2）反應(yīng)①是苯的磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。反應(yīng)②是苯磺酸與亞硫酸氫鈉的復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)③是苯磺酸鈉與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成醚和溴化鈉。反應(yīng)⑤是－OC₂H₅對位上的氫原子被－NO₂取代，然后硝基被還原生成氨基，最后氨基上的1個(gè)氫原子被－OCCH₃取代生成菲那西汀，所以①～⑥反應(yīng)過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是①③⑤。
（3）苯磺酸的酸性強(qiáng)于亞硫酸的，因此苯磺酸與亞硫酸氫鈉反應(yīng)生成生成苯磺酸鈉、水和二氧化硫，即反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式為SO₂、H₂O。
（4）反應(yīng)⑤是－OC₂H₅對位上的氫原子被－NO₂取代，則⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）菲那西汀分子中含有肽鍵，其水解的化學(xué)方程式是
。
（6）①含苯環(huán)且只有對位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯類，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₂A、HCOOCH₂CH(CH₃)A、HCOOCH(A)CH₂CH₃、HCOOC(CH₃)₂A、HCOOCH(CH₃)CH₂A，其A表示，共計(jì)是5種。
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，因此其結(jié)構(gòu)簡式為，分子中氨基和羧基，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則其縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等