Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式	丙     C16H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解

(1)甲中含氧官能團的名稱為________。

(2)由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同)：

其中反應Ⅰ的反應類型為________，反應Ⅱ的化學方程式為__________________________(注明反應條件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量)：

①下列物質不能與C反應的是________(選填序號)。

a．金屬鈉　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②寫出F的結構簡式_______________________。

③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式________。

a．苯環(huán)上連接三種不同官能團

b．能發(fā)生銀鏡反應

c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應

d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為_________________。

⑤寫出乙與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式：_____________。

Answer 1

解析　(1)由甲的結構簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。

(2)對比甲和反應Ⅰ產(chǎn)物的結構簡式，可看出該反應是甲()與HCl發(fā)生了加成反應而得到。由反應條件不難確定Y為，根據(jù)乙的結構簡式可推知Y在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應而生成乙。

(3)由題中信息可知，A、B可分別為和OHCCHO中的一種，根據(jù)題中信息，結合E的相對分子質量，可推知E為HOOCCH2OH，則F為，則B的結構簡式為。又因乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應然后酸化可生成D：，因丙能發(fā)生水解反應，說明丙中含有酯基，而C中必定含有OH，因此C為CH2OH，由以上分析不難推出丙的結構簡式為。因C結構中含有OH，能與Na反應放出氫氣，能與HBr發(fā)生取代反應，能與CH3COOH發(fā)生酯化反應，但不能與Na2CO3發(fā)生反應。由以上分析知D的結構為，D的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應，說明含有CHO，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，說明含有，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基。因此苯環(huán)上的三個取代基分別為、CHO、OH，即可寫出符合條件的同分異構體的結構簡式。

答案　(1)羥基　(2)加成反應