Question

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑，主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌，其合成路線如下(部分反應條件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能團的名稱是________、________。

（2） 寫出F→G的化學反應方程式：________________。

（3） 有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4） 寫出同時滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

① 能發(fā)生銀鏡反應；② 分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰；③ 能發(fā)生水解反應且產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應。

（5） 寫出以甲苯和乙酸為原料制備有機物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

 

Answer 1

（1） 醚鍵 　羥基

（2） ＋―→＋HBr

（3）

（4）

（5）

(其他合理答案均可。全部正確的得5分，若有錯誤，每有一步正確的給1分)

【解析】

試題分析：（2）F→G發(fā)生取代反應，F(xiàn)中溴原子取代另一物質(zhì)氮原子相連的氫原子；（3）C到D引入乙基，所以C為D去掉乙基后的部分，；（4）根據(jù)條件確定有機物含有醛基，含有酚酯基，又因為A中含有兩個氧原子，故該有機物中含有甲酸酚酯，還剩一個碳原子根據(jù)分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰確定對位結(jié)構(gòu)；（5）根據(jù)產(chǎn)品和原料分析，需要在甲苯苯環(huán)上引入一個基團，流程中由B到C是在苯環(huán)上引入基團，然后再在甲基引入羥基即可，流程見答案。

考點：考查有機物的合成與推斷有關(guān)問題。