Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物。在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A分子中的官能團(tuán)是_______________________________。

（2）E→M的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。

（3）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________。

（4）寫(xiě)出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。

（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

【答案】（1）羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵（2分） （2） 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng)（每個(gè)1分，共2分）

（3） （4）

（5） 3（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，在稀硫酸、加熱條件下咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成的D的分子中含有8個(gè)C原子，所以D是苯乙醇；苯乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成E是苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B中含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成C。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中的官能團(tuán)是羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵。

（2）根據(jù)以上分析可知E→M的反應(yīng)類(lèi)型為加聚反應(yīng)；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。

（3）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（5）A的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)取代基，分別位于鄰、間、對(duì)的位置；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基，則除酚羥基外，其余取代基為-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，則符合題意的只有鄰、間、對(duì)的3種同分異構(gòu)體。