Question

6．化合物F是茉莉花香型日用香精的主香劑，可通過以下方法合成：

（1）化合物A 中的官能團為碳碳雙鍵和羰基（填官能團名稱）．
（2）由B→C的反應類型是加成反應；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出同時滿足下列條件的F 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：等．
I．能與NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體
II．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫
III．分子中含有1個六元碳環(huán)
（4）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是保護碳碳雙鍵，使之不被氧化或防止碳碳雙鍵被氧化．
（5）已知：
請寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見圖）
的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）發(fā)生信息的反應生成，發(fā)生消去反應生成，和HBr發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成．

解答 解：A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為；
（1）化合物A 中的官能團為碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵；羰基；
（2）由B→C的反應類型是加成反應；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：加成反應；；
（3）F 的同分異構(gòu)體符合下列條件：
I．能與NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；
II．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，說明含有5種氫原子；
III．分子中含有1個六元碳環(huán)，
則符合條件的同分異構(gòu)體有 等，
故答案為： 等；
（4）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是保護碳碳雙鍵，使之不被氧化或防止碳碳雙鍵被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化或防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）發(fā)生信息的反應生成，發(fā)生消去反應生成，和HBr發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成．
所以其合成路線為，故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生合成路線設(shè)計能力及知識點的綜合運用，明確有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點是合成路線設(shè)計及限制型同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等．