Question

5．肉桂酸異戊酯（）是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為苯甲醇．
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O．
（3）F中含有官能團(tuán)的名稱為羥基．
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有6 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃ 寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯甲醇，
故答案為：苯甲醇；
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O；
（3）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，含有官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：羥基；
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；酯化反應(yīng)；
（5）（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚．醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右4個(gè)碳（丁基），丁基有4種異構(gòu)，則醚有4種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右3個(gè)碳（丙基），丙基有2種異構(gòu)，則醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃，
故答案為：6；（CH₃）₃COCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的性質(zhì)，充分利用G的結(jié)構(gòu)運(yùn)用正、逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．