Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，在一定條件下可發(fā)生下圖所示一系列反應(yīng)（已知有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為60）：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為

乙酸

．
（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①B→C：

；
②F→G：

．
（4）E的某相鄰?fù)�系物X，已知X苯環(huán)上的核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：M在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A與B，則A含有含有酯基，B遇氯化鐵溶液顯紫色，則B含有酚羥基-OH，結(jié)合M的分子式可知，A為羧酸，A的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則A為CH₃COOH．
B的水解產(chǎn)物C可以與銀氨溶液反應(yīng)，則C含有-CHO，同時(shí)酚羥基-OH與氫氧化鈉反應(yīng)，C中還含有-ONa基團(tuán)，故B生成C的過(guò)程中發(fā)生同一碳原子上的2個(gè)-OH的自動(dòng)脫水．D酸化得到E，E種含有-COOH、-OH，E與氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)，苯環(huán)也發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有含有-OH、-COOH，F(xiàn)在濃硫酸、加入條件下生成G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G中含有不飽和鍵，則F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，只有一種產(chǎn)物，則六元環(huán)上的取代基處于對(duì)位位置，綜合上述分析可得，B為、C為、D為，E為，F(xiàn)為，G為，故M為，據(jù)此解答．

解答：解：M在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A與B，則A含有含有酯基，B遇氯化鐵溶液顯紫色，則B含有酚羥基-OH，結(jié)合M的分子式可知，A為羧酸，A的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則A為CH₃COOH．
B的水解產(chǎn)物C可以與銀氨溶液反應(yīng)，則C含有-CHO，同時(shí)酚羥基-OH與氫氧化鈉反應(yīng)，C中還含有-ONa基團(tuán)，故B生成C的過(guò)程中發(fā)生同一碳原子上的2個(gè)-OH的自動(dòng)脫水．D酸化得到E，E種含有-COOH、-OH，E與氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)，苯環(huán)也發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有含有-OH、-COOH，F(xiàn)在濃硫酸、加入條件下生成G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G中含有不飽和鍵，則F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，只有一種產(chǎn)物，則六元環(huán)上的取代基處于對(duì)位位置，綜合上述分析可得，B為、C為、D為，E為，F(xiàn)為，G為，故M為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃COOH，名稱為乙酸，
故答案為：乙酸；
（2）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）①B→C反應(yīng)的方程式為：，
②F→G反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；；
（4）E（）的某相鄰?fù)�系物X，X比E多1個(gè)CH₂原子團(tuán)，含有官能團(tuán)相同，已知X苯環(huán)上的核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，X中含有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及酯、醛、羧酸、鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)等，題目難度較大，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，注意把握題給信息，采取正推法與逆推法相結(jié)合的方法推斷．