Question

5．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H₂的45倍．
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
（2）將此9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．則A的分子式為C₃H₆O₃．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A中含有的官能團(tuán)：-COOH、-OH．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A中含有4種氫原子．
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對(duì)分子質(zhì)量之比，據(jù)此計(jì)算；
（2）濃硫酸增重7.2g為水的質(zhì)量，堿石灰增重17.6g為二氧化碳質(zhì)量，計(jì)算有機(jī)物、水、二氧化碳物質(zhì)的量，進(jìn)而計(jì)算n（H）、n（C），根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O元素，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；
（3）能與足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，說明含有-COOH，根據(jù)生成的二氧化碳的物質(zhì)的量確定-COOH數(shù)目，能與鈉反應(yīng)生成氫氣，結(jié)合生成氫氣的物質(zhì)的量確定是否含有-OH及羥基數(shù)目；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比；
（5）由A的分子式、含有的官能團(tuán)及核磁共振氫譜書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）由其密度是相同條件下H₂的45倍，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為：45×2=90，
故答案為：90；
（2）由題意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
n（O）=$\frac{9g-0.3×12g-0.6×1g}{1g/mol}$=0.3 mol，
所以A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）0.1 mol A與NaHCO₃反應(yīng)放出0.1 mol CO₂，則說A中應(yīng)含有一個(gè)羧基，而與足量金屬鈉反應(yīng)則生成0.1 mol H₂，說明A中還含有一個(gè)羥基，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，面積之比為1：1：1：3，可知A中應(yīng)含有4種不同環(huán)境的氫原子，
故答案為：4；
（5）綜上所述，A的分子式為C₃H₆O₃，其分子中含有羥基和羧基，且含有4種H原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的整合能力，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時(shí)生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)類型為解答關(guān)鍵．