Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

反應(yīng)①：

(1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________ mol O₂。

(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C₁₀H₁₁Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

(3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。

(4)由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ�；�合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。

Answer 1

解析　(1)通過觀察可知，1個(gè)化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、3個(gè)氧原子，分子式為C₆H₁₀O₃，所以其耗氧量為6＋－＝7(mol)。

(2)化合物Ⅱ中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)�；�合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的方程式為

(3)化合物Ⅲ在NaOH乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，若生成，分子中除苯環(huán)外含3類氫，不合題意；若生成，分子中除苯環(huán)外含4類氫，個(gè)數(shù)比為1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)依據(jù)題意，CH₃COOCH₂CH₃的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Cu催化下與過量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ是能催化氧化生成醛的醇類，依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，說明分子中含有2個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物Ⅵ為OHCCH===CHCHO。(5)反應(yīng)①的反應(yīng)機(jī)理是化合物Ⅱ中的羥基被化合物Ⅰ中所取代，依照機(jī)理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)應(yīng)該得到。

答案　(1)C₆H₁₀O₃　7　(2)酸性高錳酸鉀