Question

13．有機(jī)物F（Bisphenol A dimethacrylate）是一種交聯(lián)單體．合成F的一種路線如下：
，
已知以下信息：

③B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④C能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
⑤E既能使溴水褪色又能使石蕊試液顯紅色．
回答下列問(wèn)題：
（1）A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為．
（2）B→D的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH．
（3）1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH．
（4）C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)（）結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的異構(gòu)體共有8種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有8組峰的是（寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）A經(jīng)如下步驟可合成環(huán)己烯甲酸：
    反應(yīng)條件1為催化劑、加熱、加壓，反應(yīng)條件2為O₂/Cu、△，反應(yīng)條件3所選擇的試劑為HCN，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)分子式知，A為，B中不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃COCH₃，根據(jù)信息④知，C中不含酚羥基、且有4種氫原子，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）CN，根據(jù)信息②知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，
（5）苯酚和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，所以G為環(huán)己醇，環(huán)己醇被氧化生成環(huán)己酮，則H為環(huán)己酮，環(huán)己酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以I為，I水解生成環(huán)己烯甲酸，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)分子式知，A為，B中不飽和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃COCH₃，根據(jù)信息④知，C中不含酚羥基、且有4種氫原子，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）CN，根據(jù)信息②知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，
（5）苯酚和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，所以G為環(huán)己醇，環(huán)己醇被氧化生成環(huán)己酮，則H為環(huán)己酮，環(huán)己酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以I為，I水解生成環(huán)己烯甲酸，
（1）A為，B為CH₃COCH₃，A和B反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）通過(guò)以上分析知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成D，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：加成反應(yīng)；CH₂=C（CH₃）COOH；
（3）酯基水解生成的酚羥基、羧基能和NaOH所以，所以1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH，故答案為：4；
（4）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)（）結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酯基且酯基水解生成酚羥基，萘環(huán)上氫原子種類(lèi)為2種，如果取代基為-OOCCH₂CH₂CH₂CH₃，有兩種同分異構(gòu)體；如果取代基為-OOCCH₂CH（CH₃）₂，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為-OOCCH（CH₃）CH₂CH₃，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為-OOCC（CH₃）₃有兩種同分異構(gòu)體，所以符合條件的一共8種；
其中核磁共振氫譜有8組峰的是，
故答案為：8；；
（5）苯酚和氫氣在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，所以G為環(huán)己醇，環(huán)己醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成環(huán)己酮，則H為H環(huán)己酮，環(huán)己酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以I為，I水解生成環(huán)己烯甲酸，所以反應(yīng)條件1為催化劑、加熱，反應(yīng)條件2為氧氣/Cu、加熱，3為HCN，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：催化劑、加熱、加壓；O₂/Cu、△；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，由物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是合成路線規(guī)劃，要求學(xué)生要熟練掌握有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)及其性質(zhì)并靈活運(yùn)用，題目難度中等．