Question

【題目】以有機化合物A為初始原料，合成有機化合物C和F的路線如圖所示:

已知以下信息:

①，R-ClR—COOH，其中R表示烴基；

②D的核磁共振氫譜有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

③F為七元環(huán)狀化合物。

回答下列問題:

（1）A中含有的官能團名稱為________；1molA完全燃燒消耗O2________mol.

（2）判斷反應(yīng)類型:反應(yīng)①為_________；反應(yīng)②為_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_________；F的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（4）由B生成C的化學(xué)方程式為_________。

（5）請寫出滿足下列條件的D的2種鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: _________。

①可發(fā)生水解反應(yīng)；②核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為1:3。

（6）利用該合成路線中的有關(guān)信息，寫出以乙醇為初始原料，其他無機試劑任選，制備有機化合物CH2=CHCOOH的合成路線流程圖:(流程圖示例:CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br)________________

Answer 1

【答案】 羧基 5 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 、

【解析】結(jié)合已知條件，D的核磁共振氫譜有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，D結(jié)構(gòu)高度對稱且含有羧基，羧基中有一種氫，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，則B為，A為；在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C為；與化合物E在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物F，根據(jù)F的分子式可推知F為；則E為。（1）A為，含有的官能團名稱為羧基；A的分子式為C4H8O2，根據(jù)有機物CxHyOz耗氧x+-計算可知，1molA完全燃燒消耗O2(4+)mol=5mol；（2）反應(yīng)①為在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)②為與在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；F的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由B生成C的化學(xué)方程式為；（5）滿足下列條件的D的鏈狀同分異構(gòu)體:①可發(fā)生水解反應(yīng)，則應(yīng)該為酯；②核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為1:3，則高度對稱，則應(yīng)該為兩個甲基，則結(jié)構(gòu)簡式為、；（6）根據(jù)流程圖示例：CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br，結(jié)合題干信息RCH2COOH，R—ClR—COOH，以及合成路線中的相關(guān)信息完成以乙醇為初始原料，制備CH2=CHCOOH的合成路線流程圖如下：。