Question

化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：

方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2：1，如圖1所示，現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示．
已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為：

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①分子中不含甲基的芳香酸：

 

；
②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）根據(jù)各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團(tuán)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)符合條件的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9
有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，
有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：C₆H₅CH₂CH₂COOH，②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛為HOC₆H₄CH₂CH₂CHO，
故答案為：C₆H₅CH₂CH₂COOH；HOC₆H₄CH₂CH₂CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式的確定、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等，（2）根據(jù)譜圖寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本題易錯(cuò)點(diǎn)．