Question

【題目】以A、B兩種烴為原料，合成治療高血脂藥物M的路線如下所示（部分反應(yīng)條件和試劑略去）：

已知：①A的密度是同條件下H2密度的13倍；

②（R表示烴基）；

③（R1和R2表示烴基）

請(qǐng)回答下列問題：

（1）B的化學(xué)名稱為_______________，E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為________________________。

（2）L的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，M的核磁共振氫譜中有___________組吸收峰。

（3）A→C的反應(yīng)類型為__________________________。

（4）I的分子中最多有___________個(gè)碳原子在同一平面上。

（5）J—K的化學(xué)方程式為________________________________________________。

（6）有機(jī)物N比L少三個(gè)CH2基團(tuán)，同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有___________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

（7）參照上述合成路線和信息，以和乙醇為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備2-甲基丙酸乙酯的合成路線：___________________________________________。

Answer 1

【答案】 對(duì)二甲苯（或1，4-二甲基苯） 10 加成反應(yīng) 11 36

【解析】這題是有機(jī)合成題 ，通過高中所學(xué)物質(zhì)為基礎(chǔ)，考查官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，考查有機(jī)物的反應(yīng)類型，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，命名，設(shè)計(jì)合成路線等知識(shí)。

由信息推知：A為，B為，C為，D為 ，E為，G為，K為，L為。則：(1)B的化學(xué)名稱為對(duì)二甲苯(或1,4 -二甲基苯)。 E中所含官能團(tuán)為羧基,其結(jié)構(gòu)式為。

(2)L的結(jié)構(gòu)簡式為。M的結(jié)構(gòu)簡式為

，其核磁共振氫譜中有1 0組吸收峰。

A→C 為與 HC l發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)。

(4)I為(4)I為，其 分 子 中 最多有1 1個(gè)碳原子共面。

(5)J→K 為。

(6)L 為。根據(jù)題中所給信息，N 比 L少三個(gè) CH2 基團(tuán)，且其同分異構(gòu)體中含有酚—OH 和—COOH，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則先寫丁基的結(jié)構(gòu)，有4種，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3；再用—COOH 取代每種丁基上的不等價(jià)氫原子，分別有4種、4種、3種、1種，進(jìn)而將所得取代基連到含有酚羥基的苯環(huán)上，又分別有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),共(4+4+3+1)×3=36種。

(7)由逆推法,2 -甲基丙酸乙酯可由2 -甲基丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成，應(yīng)用題中已知信息，先轉(zhuǎn)化為 ，再轉(zhuǎn)化為，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為，綜上可得合成路線。