Question

有機合成在現(xiàn)代工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中占有相當(dāng)重要的地位，有機物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產(chǎn)物，它們的合成路線如下：



③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈．
請回答：
（1）E中有______種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，D→G的反應(yīng)類型是______．
（2）D分子中所含官能團的名稱是：______．
（3）寫出由一氯環(huán)己烷到A的化學(xué)方程式：______．
（4）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______．
①與D具有相同的官能團；
②分子中具有兩個手性碳原子（連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子）．
（5）G和H的相對分子質(zhì)量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH______mol．
（6）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：______．

Answer 1

由合成圖可知，氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A（

），結(jié)合信息可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則C為

，結(jié)合信息可知C與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成D（





），其有相同官能團的同分異構(gòu)體





具有兩個手性碳原子；D發(fā)生加成反應(yīng)生成E（



），B、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成F（

），D發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成G（

），G發(fā)生取代反應(yīng)時-OH被-Br取代，相對分子質(zhì)量相差63，則H為（



），
（1）E為



，由對稱可知，存在3種位置的H原子，D中-CHO被氧化生成G，D→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：3；氧化反應(yīng)；
（2）D為





，含有的官能團為羥基和醛基，故答案為：羥基和醛基；
（3）由一氯環(huán)己烷到A發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)為



，
故答案為：



；
（4）D為





，其有相同官能團的同分異構(gòu)體





中，中間的兩個碳原子連有不同的四個基團，則具有兩個手性碳原子，
故答案為：





；
（5）由上述推斷可知，H為



，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，-Br和-COOH均與堿反應(yīng)，則消耗0.2molNaOH，故答案為：0.2；
（6）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)為



，
故答案為：



．