Question

16．青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體．易溶于丙酮、氯仿和苯中，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156-157℃．青蒿素是有效的抗瘧藥．從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎(chǔ)的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工藝為：

請回答下列問題：
（1）對青蒿進(jìn)行干燥破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率．
（2）操作I的名稱是過濾，操作II的名稱是蒸餾．
（3）用下列實(shí)驗(yàn)裝置測定青蒿素的分子式，將28.2g青蒿素放在硬質(zhì)玻璃管C中充分燃燒：

①裝置E中盛放的物質(zhì)是無水CaCl₂或P₂O₅，裝置F中盛放的物質(zhì)是堿石灰．
②該實(shí)驗(yàn)裝置可能產(chǎn)生誤差，造成測定含氧量偏低，改進(jìn)方法是除去裝置左側(cè)通入的空氣中的CO₂和水蒸氣，在裝置F后加一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入F的裝置．
③已知青蒿素是烴的含氧衍生物，用合理改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，稱得：

裝置	實(shí)驗(yàn)前/g	實(shí)驗(yàn)后/g
E	22.6	42.4
F	80.2	146.2

青蒿素的最簡式是₁₅H₂₂O₅．
（4）某學(xué)生對青蒿素的性質(zhì)進(jìn)行探究．將青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量較小，加熱并攪拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液紅色變淺，說明青蒿素與C（填字母）具有相似的性質(zhì)．
A．乙醇        B．乙酸        C．乙酸乙酯        D．葡萄糖．

Answer 1

分析 將青蒿干燥剪碎可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率，用乙醚對青蒿素進(jìn)行浸取后，過濾，可得濾液和濾渣，提取液經(jīng)過蒸餾后可得青蒿素的粗品，對粗品加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾可得精品，
（1）反應(yīng)物接觸面積越大，其反應(yīng)速率越快；
（2）分離難溶性固體和溶液采用過濾方法；分離互溶的液體采用蒸餾方法；
（3）①C中青蒿素在加熱條件下反應(yīng)生成碳的氧化物和水，如果生成物中含有CO，CO能還原CuO生成二氧化碳，用E中物質(zhì)吸收水蒸氣，且E中物質(zhì)不能和二氧化碳反應(yīng)，且為固體，應(yīng)該為酸性干燥劑；F用來吸收二氧化碳，且為堿性固體物質(zhì)；
②在F后應(yīng)再加入一個(gè)裝置防止外界空氣中CO₂，和H₂O進(jìn)入的裝置；左側(cè)通入的空氣中含有二氧化碳和水蒸氣；
③由數(shù)據(jù)可知  m（H₂O）=42.4g-22.6g=19.8g，所以n（H₂O）=1.1mol
m（CO₂）=146.2g-80.2g=66g，所以 n（CO₂）=1.5mol
所以青蒿素中氧原子的質(zhì)量為m（O）=28.2-（2.2×1）-（1.5×12）=8g，所以n（O）=0.5mol，
根據(jù)C、H、O原子物質(zhì)的量之比確定最簡式；
（4）酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉．

解答 解：青蒿干燥剪碎可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率，用乙醚對青蒿素進(jìn)行浸取后，過濾，可得濾液和濾渣，提取液經(jīng)過蒸餾后可得青蒿素的粗品，對粗品加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾可得精品，
（1）反應(yīng)物接觸面積越大，其反應(yīng)速率越快，將青蒿素破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率，
故答案為：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率；
（2）分離難溶性固體和溶液采用過濾方法；分離互溶的液體采用蒸餾方法，所以操作I是過濾、操作II是蒸餾，
故答案為：過濾；蒸餾；
（3）①C中青蒿素在加熱條件下反應(yīng)生成碳的氧化物和水，如果生成物中含有CO，CO能還原CuO生成二氧化碳，用E中物質(zhì)吸收水蒸氣，且E中物質(zhì)不能和二氧化碳反應(yīng)，且為固體，應(yīng)該為酸性干燥劑；F用來吸收二氧化碳，且為堿性固體物質(zhì)，
所以E中物質(zhì)為無水CaCl₂或P₂O₅、F中物質(zhì)為堿石灰，
故答案為：無水CaCl₂或P₂O₅；堿石灰；
②在F后應(yīng)再加入一個(gè)裝置防止外界空氣中CO₂，和H₂O進(jìn)入的裝置，左側(cè)通入的空氣中含有二氧化碳和水蒸氣，其改進(jìn)方法為：除去裝置左側(cè)通入的空氣中的CO₂和水蒸氣，在裝置F后加一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入F的裝置，
故答案為：除去裝置左側(cè)通入的空氣中的CO₂和水蒸氣，在裝置F后加一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入F的裝置；
③由數(shù)據(jù)可知  m（H₂O）=42.4g-22.6g=19.8g，所以n（H₂O）=1.1mol，根據(jù)H原子守恒的n（H）=2n（H₂O）=2.2mol，
m（CO₂）=146.2g-80.2g=66g，所以 n（CO₂）=1.5mol，根據(jù)C原子守恒得n（C）=n（CO₂）=1.5mol，
所以青蒿素中氧原子的質(zhì)量為m（O）=28.2-（2.2×1）-（1.5×12）=8g，所以n（O）=0.5mol，
C、H、O原子物質(zhì)的量之比=1.5mol：2.2mol：0.5mol=15：22：5，
所以其最簡式為C₁₅H₂₂O₅，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
（4）由于酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉結(jié)合題意可知，青蒿素中含有酯基，故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，涉及實(shí)驗(yàn)操作、物質(zhì)的量計(jì)算、有機(jī)物性質(zhì)等知識(shí)點(diǎn)，明確實(shí)驗(yàn)原理、物質(zhì)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)基本操作是解本題關(guān)鍵，注意對實(shí)驗(yàn)的評(píng)價(jià)，為易錯(cuò)點(diǎn)．