Question

【題目】3-正丙基-2,4-二羥基苯乙酮(H)是一種重要的藥物合成中間體，合成路線圖如下：

已知：+(CH3CO)2O+CH3COOH

回答下列問題：

(1)G中的官能固有碳碳雙鍵，羥基，還有____和 ____。

(2)反應(yīng)②所需的試劑和條件是________。

(3)物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)式____。

(4)⑤的反應(yīng)類型是____。

(5)寫出C到D的反應(yīng)方程式_________。

(6)F的鏈狀同分異構(gòu)體還有____種(含順反異構(gòu)體)，其中反式結(jié)構(gòu)是____。

(7)設(shè)計(jì)由對(duì)苯二酚和丙酸制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)____。

Answer 1

【答案】酮基 醚基 H2O/H+加熱 取代反應(yīng) +CH3COOH+H2O 3

【解析】

A轉(zhuǎn)化到B的反應(yīng)中，A中的羰基轉(zhuǎn)化為B中的酯基，B在酸性條件下發(fā)生水解得到C，即間苯二酚，間苯二酚在ZnCl2的作用下，和CH3COOH發(fā)生在酚羥基的鄰位上引入了－COCH3，E的分子式為C3H6，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E為丙烯，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，D和F發(fā)生取代反應(yīng)，D的羥基上的H被－CH2CH=CH2取代，根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及M到H的反應(yīng)條件，可知M到H是發(fā)生了碳碳雙鍵的加成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其官能團(tuán)有碳碳雙鍵，羥基外，還有結(jié)構(gòu)式中最下面的部分含有醚鍵，最上端的部分含有羰基（酮基）； 答案為酮基、醚鍵；

(2)B中含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解才能得到轉(zhuǎn)化為酚羥基，在反應(yīng)條件為H2O/H+加熱；

(3)根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及M到H的反應(yīng)條件，可知M到H是發(fā)生了碳碳雙鍵的加成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，結(jié)合D和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的羥基上的H被－CH2CH=CH2取代，因此反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(5)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C（間苯二酚）在ZnCl2的作用下，和CH3COOH發(fā)生在酚羥基的鄰位上引入了－COCH3，化學(xué)方程式為+CH3COOH+H2O；

(6)F的分子式為C3H5Cl，分子中含有碳碳雙鍵，可用取代法，用－Cl取代丙烯中的氫原子，考慮順反異構(gòu)，因此其同分異構(gòu)體有（順）、（反）、、（F），除去F自身，還有3種，其反式結(jié)構(gòu)為；

(7)對(duì)苯二酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，目標(biāo)產(chǎn)物為，需要在酚羥基的鄰位引入－COCH2CH3，模仿C到D的步驟；將—OH轉(zhuǎn)化為－OOCCH2CH3，利用已知。已知信息中，需要酸酐，因此可以利用丙酸得到丙酸酐，在進(jìn)行反應(yīng)，因此合成流程為。