Question

【化學——選修5有機化學基礎】（15分）

乙苯是一種重要的化工原料。以乙苯為原料通過以下轉化可得多種化工產(chǎn)品。

己知：

I．

II．

III．A中苯環(huán)上的一氯代物只有2種

（1）寫出物質(zhì)A的分子式 ，M的結構簡式： 。

（2）C中苯環(huán)側鏈所含官能團的名稱是 。

（3）E→F的反應類型是 。

（4）關于B的說法正確的是 。（填選項字母）

a．能發(fā)生銀鏡反應

b．能發(fā)生消去反應

c．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

d．能與H2發(fā)生加成反應

（5）寫出D→E反應的化學方程式： 。

（6）符合下列條件的A的同分異構體有____ 種（不考慮立體異構），寫出任意一種同分異構體的結構簡式： 。

①苯環(huán)上有3個取代基

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③能與溴水發(fā)生加成反應

Answer 1

（1）C9H10O；CH3CHO（每空1分，共2分）（2）碳碳雙鍵、醛基（2分）（3）加聚反應（1分）

（4）a b d（3分） （5）（3分）

（6）10 （三個取代基可在苯環(huán)上任意三個位置）（其它合理答案也給分） （各2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)已知信息I可知乙苯與CO發(fā)生反應生成A，則苯環(huán)上引入醛基，所以A中的分子式為C9H10O。A中苯環(huán)上的一氯代物只有2種，這說明A中醛基與乙基是對位關系，則A的結構簡式是。A與M反應生成B，B發(fā)生消去反應生成C，則根據(jù)C的分子式并依據(jù)已知信息Ⅱ可知，M應該是乙醛，則B的結構簡式為，B發(fā)生消去反應生成C，則C的結構簡式為。C中的醛基被氧化然后酸化后轉化為羧基，則D的結構簡式為。D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，則E的結構簡式為。E分子含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成F，則F的結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知物質(zhì)A的分子式為C9H10O。，M的結構簡式CH3CHO。

（2）根據(jù)C的結構簡式可知C中苯環(huán)側鏈所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。

（3）E→F的反應類型是加聚反應。

（4）a．B分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，a正確；b．含有羥基能發(fā)生消去反應，b正確；c．不存在酚羥基，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，c錯誤；d．醛基、苯環(huán)均能與H2發(fā)生加成反應，d正確，答案選abd。

（5）D→E反應的化學方程式為。

（6）①苯環(huán)上有3個取代基，②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基。③能與溴水發(fā)生加成反應，說明還含有碳碳雙鍵，這說明三個取代基是—OH、—CH＝CH2、—CH3，所以在苯環(huán)上的位置可能有10種，例如，因此同分異構體就有10種。

考點：考查有機化學基礎模塊的有關分析與應用