Question

18．有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A的分子式C₁₀H₁₂O．
（2）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₃．
（3）F分子中含有的官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基．
（4）由A轉(zhuǎn)化成B和F的反應(yīng)類型屬于③（填序號(hào)）
①氧化反應(yīng)　　�、谙�去反應(yīng)　　　③取代反應(yīng)　　�、苓�原反應(yīng)
（5）寫(xiě)出由B生成C的化學(xué)方程式為（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．
（6）F的同分異構(gòu)體中，能使三氯化鐵溶液顯色，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且1molF與鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH₂ 的同分異構(gòu)體有15種．

Answer 1

分析 由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，故F為，順推可得G為；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數(shù)目，B與D反應(yīng)得到E，E含有酯基，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為甲酸形成的酯，故E為HCOOCH₃、B為CH₃OH、C為HCHO、D為HCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，故F為，順推可得G為；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數(shù)目，B與D反應(yīng)得到E，E含有酯基，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為甲酸形成的酯，故E為HCOOCH₃、B為CH₃OH、C為HCHO、D為HCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，
（1）A為，A的分子式為C₁₀H₁₂O，故答案為：C₁₀H₁₂O；
（2）E為HCOOCH₃，故答案為：HCOOCH₃；
（3）F為，F(xiàn)分子中含有的官能團(tuán)的名稱是羧基和羥基，故答案為：羧基、羥基；
（4）由A轉(zhuǎn)化成B和F的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，故選③；
（5）B為CH₃OH、C為HCHO，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（6）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，能使三氯化鐵溶液顯色說(shuō)明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且1molF與鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH₂，說(shuō)明含有一個(gè)酚羥基沒(méi)有醇羥基、羧基，
如果取代基為-OH、-OOCCH₂CH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-OH、-COOCH₂CH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-OH、-CH₂COOCH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-OH、-CH₂OOCCH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-OH、-CH₂CH₂OOCH有鄰間對(duì)3種，所以符合條件的有15種，故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷．