Question

10．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，合成丁子香酚的一種路線如下：

已知：
①+RX$\stackrel{堿}{→}$+HX（X代表鹵素原子）；
②A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為14；E與F相對(duì)分子質(zhì)量之差為63；
③碳碳雙鍵上不能連羥基；
④丁子香酚H由它的同分異構(gòu)體G重排制得．
回答下列問題：
（1）下列有關(guān)丁子香酚的說法，正確的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色       B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)     D．1mol丁子香酚最多能與3molH₂反應(yīng)
（2）A的官能團(tuán)名稱為羥基；A生成B的化學(xué)方程式為．
（3）C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D生成E的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱．
（4）E生成F的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）寫出與丁子香酚互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）．
①屬于芳香族化合物；②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為14，所以A發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D發(fā)生堿性水解得E為CH₂=CHCH₂OH，E與F相對(duì)分子質(zhì)量之差為63，所以E與溴化氫發(fā)生取代生成F為CH₂=CHCH₂Br，B和F發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成G為，G再發(fā)生重排得H，據(jù)此答題．

解答 解：A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為14，所以A發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D發(fā)生堿性水解得E為CH₂=CHCH₂OH，E與F相對(duì)分子質(zhì)量之差為63，所以E與溴化氫發(fā)生取代生成F為CH₂=CHCH₂Br，B和F發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成G為，G再發(fā)生重排得H，
（1）A．根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中有酚羥基，所以遇FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；
B．丁子香酚分子中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．丁子香酚分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，故C正確；
 D．根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol丁子香酚最多能與4molH₂反，故D錯(cuò)誤，
故選AC；
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的官能團(tuán)名稱為 羥基，A生成B的化學(xué)方程式為 ，
故答案：羥基；；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D發(fā)生鹵代烴的堿性水解得E，所以D生成E的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH的水溶液、加熱；
（4）E生成F的化學(xué)方程式為 CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）根據(jù)條件：①屬于芳香族化合物，即有苯環(huán)，②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明有甲酸某酯，則符合條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，難度不大．