Question

相對分子質(zhì)量為162的有機化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1．G只有一個支鏈，它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，以甲苯為原料合成G的路線如下：
已知R-CHO+CH₃CHO

NaOH/H2O

△

R-CH═CH-CHO（R為烴基）
試回答下列問題：
（l）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）試劑X的名稱可能是

 

．
（3）反應(yīng)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)代號，下同），屬于加成反應(yīng)的是

 

，屬于氧化反應(yīng)的是

 

．
（4）完成下列化學(xué)方程式：
C→D：

 

．
F→G：

 

．
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體

 

a．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振譜圖有三個峰，其面積之比為2：2：1．
b．在一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A系列轉(zhuǎn)化得到D，D與E反應(yīng)得到3-苯基丙烯醛，可推知A為，順推可知B為，C為，D為，D與E發(fā)生信息反應(yīng)得到3-苯基丙烯醛，故E為CH₂CHO．G相對分子質(zhì)量為162的有機化合物G，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，令分子式為（C₅H₅O）_x，則81x=162，解得x=2，故G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G只有一個支鏈，它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合3-苯基丙烯醛的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有酯基、碳碳雙鍵，故試劑X為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，氧化3-苯基丙烯醛得到F，故F為，結(jié)合G的分子式可知，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，故G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)得到H，據(jù)此解答．

解答： 解：A系列轉(zhuǎn)化得到D，D與E反應(yīng)得到3-苯基丙烯醛，可推知A為，順推可知B為，C為，D為，D與E發(fā)生信息反應(yīng)得到3-苯基丙烯醛，故E為CH₂CHO．G相對分子質(zhì)量為162的有機化合物G，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，令分子式為（C₅H₅O）_x，則81x=162，解得x=2，故G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G只有一個支鏈，它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合3-苯基丙烯醛的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有酯基、碳碳雙鍵，故試劑X為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，氧化3-苯基丙烯醛得到F，故F為，結(jié)合G的分子式可知，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，故G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)得到H，
（l）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，所含有的含氧官能團為羥基，
故答案為：；羥基；
（2）由上述分析可知，試劑X的名稱可能是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（3）反應(yīng)①②⑥為取代反應(yīng)，⑦為加成反應(yīng)，③④⑤為氧化反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，
故答案為：①②⑥；⑦；③④⑤；
（4）C→D的反應(yīng)方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
F→G的反應(yīng)方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

 +H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
+CH₃OH

濃硫酸

△

 +H₂O；
（5）G為，符合下列條件的G的同分異構(gòu)體：
b．在一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，含有2個-CHO；
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振譜圖有三個峰，其面積之比為2：2：1，有3種H原子，H原子數(shù)目分別為4、4、2，還含有2個-CH₂-，苯環(huán)上有4個等效H原子，故有2個-CH₂CHO，處于對位位置，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，結(jié)合3-苯基丙烯醛的結(jié)構(gòu)，充分根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．