Question

【題目】尼洛替尼用于治療白血病有顯著療效。有機(jī)化合物M()是合成尼洛替尼的中間體，其一種合成路線如圖：

已知：含有α—氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發(fā)生縮合作用，失去一分子醇得到β—酮酸酯。如：

2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

回答下列問題：

(1)有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

(2)M的分子中最多有___個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上，M存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是___。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___；其反應(yīng)類型為___。

(4)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的硝基化合物有___種，寫出其中一種具有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(5)寫出以乙醇、乙酸、為原料合成的合成路線(其它試劑任選)___。

Answer 1

【答案】羧基 9 +C2H5OH+H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 14

【解析】

根據(jù)流程分析可得，A在濃硫酸加熱條件下與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為， 在乙醇鈉(C2H5ONa)作用下與CH3COOC2H5發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式，可得B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與(CH3O)2CHN(CH3)2反應(yīng)生成M，據(jù)此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；

(2)有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為，與碳碳雙鍵直接相連的所有原子共面，分子結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)中的碳原子在同一平面，碳氧雙鍵與六元環(huán)共面，碳碳雙鍵上的碳原子與氮原子單鍵相連，旋轉(zhuǎn)一定角度氮原子上的甲基可與碳碳雙鍵共面，則該分子中最多有9個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上，M存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，在六元環(huán)支鏈上的碳碳雙鍵上能形成其反式異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式是；

(3)反應(yīng)①為A在濃硫酸加熱條件下與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為+C2H5OH+H2O；其反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(4)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的硝基化合物，其結(jié)構(gòu)為苯環(huán)與- C2H5、-NO2結(jié)合，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)與-NO2和兩個(gè)-CH3結(jié)合，有6種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)與-CH3、-CH2NO2結(jié)合，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)與-CH2CH2NO2結(jié)合，有1種結(jié)構(gòu)，或苯環(huán)與-CH(CH3)NO2結(jié)合，有1種結(jié)構(gòu)，共有14種同分異構(gòu)體；其中一種具有手性碳的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)以乙醇、乙酸、為原料合成，乙醇和乙酸在濃硫酸加熱作用下生成乙酸乙酯，與乙醇在濃硫酸加熱作用下生成，和乙酸乙酯在乙醇鈉作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成，合成路線為：。