Question

按題給要求填空：
（1）寫出以乙炔為原料制備聚氯乙烯反應(yīng)方程式（無(wú)機(jī)物不限）
①

 

．
②

 

．
（2）分子式為C₆H₁₂ 的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，若分子式為C₄H₆的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）在常溫下測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量為128的某烴的NMR，觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9：1，若為鏈烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，其名稱為

 

．觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為1：1，若為芳香烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：乙炔炔烴,化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）乙炔與氯化氫加成生成氯乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯；
（2）碳碳雙鍵上的六個(gè)原子全在一個(gè)平面；乙炔是直線型分子，據(jù)此分析；
（3）

128

12

=10…8，則該鏈烴應(yīng)為C₉H₂₀，核磁共振譜，觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9：1，則有2種位置的H原子，且數(shù)目分別為18、2．

解答： 解：（1）乙炔與氯化氫加成生成氯乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯，其反應(yīng)方程式為：①CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl；②；
故答案為：①CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl；②；
（2）碳碳雙鍵上的六個(gè)原子全在一個(gè)平面，根據(jù)乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四個(gè)氫原子被甲基取代；乙炔是直線型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氫原子，
故答案為：；CH₃C≡CCH₃；
（3）觀察到兩種類型的H原子給出的信號(hào)說(shuō)明有兩種氫原子，其強(qiáng)度之比為9：1說(shuō)明這兩種氫原子個(gè)數(shù)比為9：1，且為鏈烴，因?yàn)闅湓�子和碳原子必須為整�?shù)，
假設(shè)該烴中含有10個(gè)氫原子，則含碳數(shù)為

128-10

12

不為整數(shù)；
假設(shè)該聽(tīng)中含有20個(gè)氫原子，則含碳數(shù)為

128-20

12

=9，該烴分子式為C₉H₂₀．
強(qiáng)度比為9：1，即含有18個(gè)氫原子和2個(gè)氫原子兩組信號(hào)．由于該烴滿足CnH2n+2，故為飽和烴．
由于烷烴必然含有甲基，而甲基含有3個(gè)氫原子，故18個(gè)氫原子必為甲基上的氫原子，因?yàn)楣灿?span id="jshua26" class="MathJye" mathtag="math" style="whiteSpace:nowrap;wordSpacing:normal;wordWrap:normal">

18

3

=6個(gè)甲基．將6個(gè)甲基對(duì)稱排列，故只能為兩個(gè)叔丁基．
故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
當(dāng)該烴為芳烴時(shí)，由于同分子量的芳烴中含碳量必然高于飽和烴，故該分子中含有碳原子數(shù)必然大于C₉H₂₀中的9個(gè)．
假設(shè)碳數(shù)為10，則含有氫數(shù)為128-12×10=8，假設(shè)含碳數(shù)為11，則含有氫數(shù)為128-12×11=不成立．
因此該烴分子式為C₁₀H₈．
若為單環(huán)芳烴，由于苯環(huán)上含有6個(gè)碳，故側(cè)鏈含碳4個(gè)，氫原子信號(hào)強(qiáng)度比為1：1，故等效氫為苯環(huán)上4個(gè)和側(cè)鏈上4個(gè)．由苯環(huán)上有4個(gè)氫，且為等同，故苯環(huán)應(yīng)該為對(duì)二取代．側(cè)鏈為C₄H₄，故側(cè)鏈為兩個(gè)C₂H₂，無(wú)法連接．
故該芳烴為雙環(huán)芳烴，即萘，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，注意核磁共振氫譜中分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰．