Question

芳香族化合物A（化學(xué)式為（C₉H₉BrO₂）在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應(yīng)也能產(chǎn)生1molCO₂，D和E互為同分異構(gòu)體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)．



（1）C的分子式______，
A、D、G的結(jié)構(gòu)簡式A______、D______、G______；
（2）用核磁共振氫譜可以證明化合物B中有______種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式______；
已知R物質(zhì)屬于C的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下：



（4）若R的苯環(huán)上一鹵代物有兩種，R的結(jié)構(gòu)簡式為______；
（5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結(jié)構(gòu)簡式______（任寫一種）．

Answer 1

1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應(yīng)也能產(chǎn)生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應(yīng)，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有C=C，E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應(yīng)為

，則C為



，分子式為C₉H₁₀O₃，B為



，A為





，D為





，G為





，F(xiàn)為

，
（1）由以上分析可知C的分子式為C₉H₁₀O₃，A為





，D為





，G為





，
故答案為：C₉H₁₀O₃；





；





；





；
（2）B為



，結(jié)構(gòu)不對稱，含有7種不同的H，故答案為：7；
（3）反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為



，
故答案為：



；

（4）C為



，R為C的同分異構(gòu)體，在稀硫酸作用下水解，生成M能與氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，能與2molNaOH恰好反應(yīng)，說明M中還含有-COOH，水解的另一物質(zhì)應(yīng)為甲醇，如R苯環(huán)上一鹵代物有兩種，說明應(yīng)位于苯環(huán)的對位位置，則R為



，

故答案為：



；
（5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，則苯環(huán)上應(yīng)含有3個取代基，分別是甲基、羥基和-COOCH₃，可為



，
故答案為：



．