Question

乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

請(qǐng)回答下列問題：（提示：D為環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜為單峰）
（1）有機(jī)物A、B的官能團(tuán)的名稱是

羥基

、

羧基

；
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為

，D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CHO

（注：通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水）
（3）F結(jié)構(gòu)簡式的名稱是

二乙酸乙二酯

．由E生成F的化學(xué)方程式為：

2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O

；反應(yīng)類型

酯化反應(yīng)

．
（4）B有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，其中有一種能夠在堿性環(huán)境下水解反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa

．另外一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為

HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃

．
（5）寫出F符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃

、

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃

．
Ⅰ．能夠水解；
Ⅱ．核磁共振氫譜有兩組峰，面積之比為2：3．

Answer 1

分析：乙烯與水加成生成A，A為乙醇，乙醇催化氧化生成B，B為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成C，C為乙酸乙酯．乙烯與氧氣反應(yīng)生成D（C₂H₄O），D為環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜為單峰，D為環(huán)氧乙烷，D與水反應(yīng)生成E，因?yàn)镋與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)按1：2反應(yīng)，D→E是開環(huán)加成反應(yīng)，故E為乙二醇，乙二醇與乙酸反應(yīng)生成F（C₆H₁₀O₄），F(xiàn)為二乙酸乙二酯（），據(jù)此解答．

解答：解：乙烯與水加成生成A，A為乙醇，乙醇催化氧化生成B，B為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成C，C為乙酸乙酯．乙烯與氧氣反應(yīng)生成D（C₂H₄O），D為環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜為單峰，D為環(huán)氧乙烷，D與水反應(yīng)生成E，因?yàn)镋與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)按1：2反應(yīng)，D→E是開環(huán)加成反應(yīng)，故E為乙二醇，乙二醇與乙酸反應(yīng)生成F（C₆H₁₀O₄），F(xiàn)為二乙酸乙二酯（），
（1）由上述分析可知，A是乙醇，含有羥基，B為乙酸，含有羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（2）由上述分析可知，D為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)為二乙酸乙二酯；
由E生成F的化學(xué)方程式為：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：二乙酸乙二酯；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，酯化反應(yīng)；
（4）B有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，其中有一種能夠在堿性環(huán)境下水解反應(yīng)，該同分異構(gòu)體為HCOOCH₃，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa；
另外一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
故答案為：HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa；HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃；
（5）F為二乙酸乙二酯（），符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體：Ⅰ．能夠水解，含有酯基，
Ⅱ．核磁共振氫譜有兩組峰，面積之比為2：3，符合條件F的同分異構(gòu)體為：CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等，
故答案為：CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃；CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸等性質(zhì)以及學(xué)生推理能力等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的思維能力，根據(jù)乙烯與D的分子式，結(jié)合E與乙酸反應(yīng)生成F，各分子中C原子數(shù)目，判斷D的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．